4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-[(甲硫基)甲基]- | 120045-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-[(甲硫基)甲基]-
• 英文名称: methylthiomethylchromone
• 英文别名: 2-methylthiomethylchromen-4-one；2-((methylthio)methyl)-4H-chromen-4-one；2-[(Methylsulfanyl)methyl]-4H-1-benzopyran-4-one；2-(methylsulfanylmethyl)chromen-4-one
• CAS: 120045-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: QJLLMDUCYDFGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-[(甲硫基)甲基]- 在 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-碘甲基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化合成类胡萝卜素

  摘要：

  从色酮（4）六步合成了（±）-6aα，12aα，12α-苯并二氢色酚醇乙酸盐（11 ; R = Ac），代表了杀虫性类胡萝卜素醇（2）的核心结构。的顺式，顺式-立体化学在分子内6-得到外芳基基团加成。

  DOI：

  10.1039/c39880001160
• 作为产物：
  描述：

  Methylsulfanyl-acetic acid 2-acetyl-phenyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-[(甲硫基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Ahmad-Junan, S. Asiah; Amos, Peter C.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 539 - 546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-benzisoxazole compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05100902A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  Compounds of formula I ##STR1## in which m represents an integer from 0 to 5, n represents an integer from 1 to 2, p is equal to 0, 1 or 2, X, Y and Z, which may be identical or different, each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl radical, a trifluoromethyl radical, an alkoxy radical, an alkylthio radical or a hydroxyl radical, and R represents a 2-benzofuranyl or 2,3-dihydro-2-benzofuranyl radical (it being possible for each to be substituted on the benzene ring), a 2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2-yl radical, a 4-oxo-4H-chromen-2-yl radical (optionally substituted on the benzene ring), a benzocyclobutenyl radical of formula A or an indanyl radical of formula B: ##STR2## (in which: R.sub.1 and R.sub.2, which may be identical or different, each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl radical, an alkyl radical, an alkoxy radical, a hydroxyl radical, a hydroxyalkyl radical or an alkylthio radical, or together form a methylenedioxy radical or an ethylenedioxy radical, and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms), or a radical of formula C: ##STR3## (in which R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6, which may be identical or different, each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl radical, a hydroxyl radical, an alkyl radical, an alkoxy radical or an alkylthio radical, their optical isomers and their addition salts with a pharmaceutically acceptable organic or inorganic acid.

  式I的化合物##STR1##，其中m表示0到5的整数，n表示1到2的整数，p等于0、1或2，X、Y和Z可以相同也可以不同，分别表示氢原子、卤素原子、线性或支链烷基、三氟甲基基、烷氧基、烷基硫基或羟基基团，而R表示2-苯并呋喃基或2,3-二氢-2-苯并呋喃基（每个基团都可能在苯环上取代）、4-氧代-4H-香豆素-2-基基团（在苯环上可选择性取代）、式A的苯环戊二烯基基团或式B的茚基基团：##STR2##（其中：R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，分别表示氢原子、卤素原子、三氟甲基基团、烷基、烷氧基、羟基、羟基烷基或烷基硫基，或者一起形成甲二氧基基团或乙二氧基基团，而R.sub.3表示氢原子或具有1到6个碳原子的线性或支链烷基基团），或式C的基团：##STR3##（其中R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6，可以相同也可以不同，分别表示氢原子、卤素原子、三氟甲基基团、羟基基团、烷基、烷氧基或烷基硫基团，它们的光学异构体和其与药学上可接受的有机或无机酸的加成盐）。
• 10.1016/j.tet.2024.134087
  作者：Chen, Yongdan、Deng, Tongtong、Zhu, Shuwei、Yin, Fumeng、Zhu, Hongjun

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134087

  日期：——

  divergent synthesis of chromones and chromanones from a common substrate via reductive coupling cyclization by switching hydrosilanes has been developed. Results of mechanistic studies revealed that under PhMeSiH conditions, the reaction initially undergone cyclization to form chromones , which can subsequently be reduced to yield chromanones . When the hydrosilane was switched to EtSiH, the reaction route

  开发了一种使用AgOTf/[Si]H通过切换氢硅烷的还原偶联环化从共同底物高效且发散地合成色酮和色满酮的方法。机理研究结果表明，在PhMeSiH条件下，反应最初发生环化形成色酮，随后可被还原生成色酮。当氢硅烷换成EtSiH时，反应路线在色酮处停止，CC不能进一步还原。这种新颖、温和的方案具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性以及在构建生物相关色酮或色满酮衍生物方面的实用性。
• AHMAD-JUNAN, S. ASIAH;WHITING, DONALD A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 17, C. 1160-1161
  作者：AHMAD-JUNAN, S. ASIAH、WHITING, DONALD A.

  DOI：——

  日期：——
• US5100902A
  申请人：——

  公开号：US5100902A

  公开（公告）日：1992-03-31
• US5134147A
  申请人：——

  公开号：US5134147A

  公开（公告）日：1992-07-28