哌啶-4-硼酸 | 120347-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 哌啶-4-硼酸
• 英文名称: piperidin-4-yl boronic acid
• 英文别名: Piperidin-4-ylboronic acid
• CAS: 120347-72-0
• 化学式: C₅H₁₂BNO₂
• mdl: MFCD11506078
• 分子量: 128.967
• InChiKey: XYBWBVAONQOOKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶-4-硼酸 在 双氧水 、 一水柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到4-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed ipso hydroxylation of aryl boronic acids in aqueous medium: A metal free approach

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2203826
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4-硼酸 在 Rh-CAAC 、 氢气 作用下， 40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 哌啶-4-硼酸
  参考文献：
  名称：

  硼化芳烃的加氢

  摘要：

  据报道，环状（烷基）（氨基）卡宾铑（Rh–CAAC）催化了丰富的芳基硼酸及其衍生物的顺式选择性氢化。该反应可耐受各种硼保护基，并可以直接进入具有各种官能团的各种饱和，硼化的碳环和杂环。该转变在战略上很重要，因为通用的饱和硼酸酯产品很难用其他方法制备。硼基的后官能化证明了饱和环状结构单元的效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201810714

文献信息

• Photoredox Catalytic Installation of an Alkyl/Aryl Side Chain and Deuterium into (<i>S</i>)-Methyleneoxazolidinone: Synthesis of Enantioenriched α-Deuterated α-Amino Acid Derivatives
  作者：Yue Dong、Xiang Meng、Giri Gnawali、Mengyang Chang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01760

  日期：2023.6.30

  method has been established for the installation of both aliphatic and aromatic side chains and the introduction of deuterium into the chiral methyleneoxazolidinone simultaneously. Efficient coupling of readily available boronic acids with the chiral auxiliary delivers structurally diverse α-deuterated α-amino acid derivatives with a high level of diastereoselectivity and deuteration.

  建立了一种光氧化还原催化不对称方法，同时在手性亚甲基恶唑烷酮中安装脂肪族和芳香族侧链并引入氘。容易获得的硼酸与手性助剂的有效偶联可产生结构多样的 α-氘代 α-氨基酸衍生物，具有高水平的非对映选择性和氘化。
• Dicko, Amadou; Montury, Michel; Baboulene, Michel, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 5, p. 459 - 464
  作者：Dicko, Amadou、Montury, Michel、Baboulene, Michel

  DOI：——

  日期：——
• DICKO, AMADOU;MONTURY, MICHEL;BABOULENE, MICHEL, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 5, 459-463
  作者：DICKO, AMADOU、MONTURY, MICHEL、BABOULENE, MICHEL

  DOI：——

  日期：——