2,3,4-Tri-O-methyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranosid | 38709-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-methyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetramethoxy-6-(trityloxymethyl)oxane
• CAS: 38709-31-8
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: BVYAJDHLPIZSND-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-methyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranosid 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物基吡啶离子液体的合成及离子液体对哺乳动物细胞的细胞毒性

  摘要：

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/d0ra01370f
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 methyl 6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到2,3,4-Tri-O-methyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物基吡啶离子液体的合成及离子液体对哺乳动物细胞的细胞毒性

  摘要：

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/d0ra01370f

文献信息

• DE VRIES N. K.;BUCK H. M., CARBOHYDR. RES., 1987, 165, N 1, 1-16
  作者：DE VRIES N. K.、BUCK H. M.

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt(II)‐Catalyzed C(sp3)‐C(sp3) Coupling for the Direct Stereoselective Synthesis of 2‐Deoxy‐C‐glycosides from Glycals
  作者：Mingjie Zeng、Changyue Yu、Yibing Wang、Jingjing Wang、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1002/anie.202300424

  日期：——

  ligand-controlled cobalt(II)-catalyzed hydroalkylation reaction for the β-selective synthesis of 2-deoxy-C-glycosides from glycals is described. The reaction proceeds under mild conditions by a radical pathway and may inspire the development of similar stereoselective coupling reactions, particularly in the field of carbohydrate synthesis.