diethyl (5-bromo-2-hydroxyphenyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diethyl (5-bromo-2-hydroxyphenyl)phosphonate
• 英文别名: 4-Bromo-2-diethoxyphosphorylphenol
• 化学式: C₁₀H₁₄BrO₄P
• 分子量: 309.097
• InChiKey: RZFPGMNTIZPIOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (5-bromo-2-hydroxyphenyl)phosphonate 、 氯磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以47%的产率得到[5-Bromo-2-(diethoxy-phosphoryloxy)-phenyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-carbanionische umlagerungen：Reaktionenvonphosphorsäure- o -haloarylestern mit metallen zuarylphosphonsäurederivaten

  摘要：

  磷酸的邻溴代芳基酯与镁反应，通过中间体格利雅（Grignard）化合物生成芳烃膦酸衍生物。如果将钠用作金属，则在邻氯芳基酯的情况下可以实现类似的金属化重排过程。2,4- Dibromoaryl酯是通过镁区域专一在攻击Ò位上。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99340-9
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-Dibromophenyl)diethylphosphate 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 生成 diethyl (5-bromo-2-hydroxyphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1,3-carbanionische umlagerungen：Reaktionenvonphosphorsäure- o -haloarylestern mit metallen zuarylphosphonsäurederivaten

  摘要：

  磷酸的邻溴代芳基酯与镁反应，通过中间体格利雅（Grignard）化合物生成芳烃膦酸衍生物。如果将钠用作金属，则在邻氯芳基酯的情况下可以实现类似的金属化重排过程。2,4- Dibromoaryl酯是通过镁区域专一在攻击Ò位上。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99340-9

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS TARGETING ISOPRENOID BIOSYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS CIBLANT LA BIOSYNTHÈSE D'ISOPRÉNOÏDE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2014089226A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  With the rise in resistance to antibiotics such as methicillin, there is a need for new drugs. The invention provides small molecules that inhibit cellular drug targets such as UPPS and FPPS by interacting with binding pockets, thereby preventing enzyme function. Compounds described herein are also active against Staphylococcus aureus (MIC90 ~0.25 µg/mL), can potently synergize with methicillin (fractional inhibitory concentration index = 0.25), and are protective in a mouse infection model. The invention therefore provides numerous compounds for anti-bacterial treatments and for restoring sensitivity to drugs such as methicillin, using combination therapies.

  随着对甲氧西林等抗生素的耐药性增加，需要新药物。该发明提供了能够通过与结合口袋相互作用来抑制细胞药物靶标如UPPS和FPPS的小分子，从而阻止酶功能的药物。本文描述的化合物还对金黄色葡萄球菌具有活性（MIC90约为0.25 µg/mL），可以与甲氧西林强有力地协同作用（分数抑制浓度指数=0.25），并且在小鼠感染模型中具有保护作用。因此，该发明提供了许多化合物用于抗菌治疗，并通过联合疗法恢复对甲氧西林等药物的敏感性。
• HEINICKE J.; BOEHLE I.; TZSCHACH A., J. ORGANOMET. CHEM., 317,(1986) N 1, 11-21
  作者：HEINICKE J.、 BOEHLE I.、 TZSCHACH A.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-carbanionische umlagerungen: Reaktionen von phosphorsäure-o-haloarylestern mit metallen zu arylphosphonsäurederivaten
  作者：J. Heinicke、I. Böhle、A. Tzschach

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99340-9

  日期：1986.12

  o-Bromoaryl esters of phosphoric acid react with magnesium to give arene phosphonic acid derivatives via intermediate Grignard compounds. Similar metallation rearrangement processes may be achieved in the case of o-chloroaryl esters if sodium is applied as metal. 2,4-Dibromoaryl esters are attacked by magnesium regiospecifically in o-position.

  磷酸的邻溴代芳基酯与镁反应，通过中间体格利雅（Grignard）化合物生成芳烃膦酸衍生物。如果将钠用作金属，则在邻氯芳基酯的情况下可以实现类似的金属化重排过程。2,4- Dibromoaryl酯是通过镁区域专一在攻击Ò位上。