2-Oxooctahydrobenzofuran-3-ylacetic acid | 53387-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-Oxooctahydrobenzofuran-3-ylacetic acid
• 英文别名: (2-Oxo-octahydro-benzofuran-3-yl)-essigsaeure；2-(2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-3-yl)acetic acid
• CAS: 53387-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: XBSIAZZQZKHLFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxooctahydrobenzofuran-3-ylacetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2-Oxo-cyclohexyl)-bernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  McRae; Charlesworth; Alexander, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1943, vol. 21, p. 1,9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 、 氧化环己烯 在 乙醇 、 溴乙酸乙酯 作用下， 生成 2-Oxooctahydrobenzofuran-3-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  McRae; Charlesworth; Alexander, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1943, vol. 21, p. 1,9

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological resolution of condensed bicyclic isoparaconic acid † derivatives
  作者：Sara Drioli、Fulvia Felluga、Cristina Forzato、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1039/b001615m

  日期：——

  Kinetic resolution of chiral racemic (1R*,3aS*,7aS*)-hexahydro-2-oxobenzofuran-3-ylacetic acid ethyl ester was achieved by means of immobilized Lipozyme®. At low conversion values, the (−)-acid was isolated with 84% ee, while at high conversion values the (+)-ester was obtained with 98% ee. Their configurations were determined by transformation of the acid into the corresponding α-methylene derivative of known absolute configuration.

  通过固定化 Lipozyme® 实现了手性外消旋 (1R*,3aS*,7aS*)-六氢-2-氧代苯并呋喃-3-基乙酸乙酯的动力学拆分。在低转化值下，以 84% ee 分离出 (-)-酸，而在高转化值下，获得了 98% ee 的 (+)-酯。它们的构型是通过将酸转化为已知绝对构型的相应α-亚甲基衍生物来确定的。