{(1S,3R)-3-[1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-vinyl]-cyclopentyloxy}-acetic acid ethyl ester | 90150-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {(1S,3R)-3-[1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-vinyl]-cyclopentyloxy}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,3R)-3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]cyclopentyl]oxyacetate
• CAS: 90150-52-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 466.693
• InChiKey: MGQJNSMXQDXUPQ-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,3R)-3-[1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-vinyl]-cyclopentyloxy}-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 水 、 silver carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 萘烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (1S,2S,7R,9R)-5-Methyl-8-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-5-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A novel type of intramolecular Diels-Alder reaction involving dienol ethers: an unusual preference for a boat transition state in the incipient ring formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a071
• 作为产物：
  描述：

  4-methylene-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 咪唑 、 tetrafluoroboric acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 {(1S,3R)-3-[1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-vinyl]-cyclopentyloxy}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel type of intramolecular Diels-Alder reaction involving dienol ethers: an unusual preference for a boat transition state in the incipient ring formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a071

文献信息

• KOREEDA, MASATO;LUENGO, J. I., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 2079-2081
  作者：KOREEDA, MASATO、LUENGO, J. I.

  DOI：——

  日期：——