cis-2,3-dicyanomethylenecyclopropane | 95976-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-2,3-dicyanomethylenecyclopropane
• 英文别名: (1R,2S)-3-methylidenecyclopropane-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 95976-93-5
• 化学式: C₆H₄N₂
• 分子量: 104.111
• InChiKey: HJZQCEKYXKINQD-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-2,3-dicyanomethylenecyclopropane 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以162 mg的产率得到cis-2,3-dicyanomethylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷重排的立体化学：反对正交烯丙基中间体的证据

  摘要：

  费斯特的酸的两个光学纯的衍生物的重排进行了研究：该二甲酯的反式-methylenecyclopropane -2,3-二羧酸酯（TRANS -diester）和反式-2,3-二氰基亚甲基环丙烷（TRANS -dinitrile）。的光学纯度和产品的结构中，甲基（Ž） -和（ë）2-carbomethoxyclopropylideneacetate（SYN -和ANTI -diesters）和（Ž） -和（Ë）-2- cyanocyclopropylideneacetonitrile（SYN -和ANTI-diinitriles），则确定在迁移中心发生的重排主要但非排他性地发生了。的相互转化（的调查SYN） -和ANTI -diesters和二腈揭示不能得到外消旋产物，将从期望的正交-烯丙基双自由基中间体，但对应于antarafacial迁移对映体稍微有利的。应用Doering-Sachde

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91259-1

文献信息

• BUCHWALTER, S. L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4551-4552
  作者：BUCHWALTER, S. L.

  DOI：——

  日期：——
• An extremely facile carbon epimerization
  作者：Stephen L. Buchwalter

  DOI：10.1021/jo00197a051

  日期：1984.11