(+)-(2S)-2-(7-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-propanethiol trifluoroacetate | 1160167-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+)-(2S)-2-(7-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-propanethiol trifluoroacetate
• 英文别名: (2S)-2-(4-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propane-1-thiol;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1160167-45-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₇H₁₄F₄N₂S
• 分子量: 468.395
• InChiKey: VKVLWLDDIHAMPI-RFVHGSKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S)-2-(7-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-propanethiol 、 三氟乙酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-(2S)-2-(7-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-propanethiol trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  中性溶酶非肽类抑制剂的氟扫描：酶活性位点的疏氟和亲氟区域

  摘要：

  本文介绍了合成方法和体外（聚）氟化中性溶酶抑制剂的生物亲和力。研究了两个系列的配体中心苯并咪唑平台的F取代抑制剂和填充NEP S1'口袋的苄基载体。S1'口袋被发现具有高度的疏水性，F取代导致抑制剂的结合亲和力大大降低。该结果由有机氟在静电上不利地与周围的芳香族氨基酸侧链的负极化π表面紧密接触来解释。相反，发现苯并咪唑平台周围的蛋白质环境具有Arg残基的三个正电胍基侧链，提供了亲氟环境。总体而言，数据支持有机氟，具有高负电荷密度的电子更倾向于定向到受体位点的正电区域。p氟化配体的K a测量为预测苯并咪唑的p K a值提供了几种简单的模式，苯并咪唑是药物化学中的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.02.004