1-azido-2-trimethylsiloxypropane | 89142-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-azido-2-trimethylsiloxypropane
• 英文别名: [(1-Azidopropan-2-yl)oxy](trimethyl)silane；1-azidopropan-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 89142-84-7
• 化学式: C₆H₁₅N₃OSi
• 分子量: 173.29
• InChiKey: ZHULVXPFACSXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 methyloxirane 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-azido-2-trimethylsiloxypropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-protected azidohydrins catalyzed by titanium and vanadium complexes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88295-7

文献信息

• Highly regioselective and stereospecific functionalization of 1,2-propanediol with trimethyl(X)silanes employing the 1,3,2.lambda.5-dioxaphospholane methodology
  作者：Isabel Mathieu-Pelta、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/jo00038a032

  日期：1992.6

  The regioselective ring opening of (S)-4-methyl-2,2,2-triphenyl-1,3,2-lambda-5-dioxaphospholane (2) [prepared from the bis(transoxyphosphoranylation) of (S)-1,2-propanediol (1) with diethoxytriphenylphosphorane (DTPP)] was initiated with several trimethylsilyl reagents (Me3SiX: X = PhS, I, Br, Cl, CN, and N3) to afford the regioisomeric (silyloxy)phosphonium salts. A stereospecific extrusion of triphenylphosphine oxide from these oxyphosphonium salts gave predominantly the thermodynamically less stable C-2-X-substituted derivatives with nearly complete inversion of stereochemistry at the C-2 stereogenic center (i.e., X = PhS).
• Synthesis of O-protected azidohydrins catalyzed by titanium and vanadium complexes.
  作者：Claudine Blandy、Robert Choukroun、Danièle Gervais

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88295-7

  日期：——