6-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan | 57044-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan
• 英文别名: 9-Methoxy-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraene
• CAS: 57044-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: AYUPTWCQAIKRDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORAGUCHI T.; ABE T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 7, 2068-2071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy)acetic acid 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物。V. 4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃的强碱合成

  摘要：

  (4-甲氧基-8-氧代-5,6,7,8-四氢-1-萘氧基)乙酸乙酯和氢氧化钾反应得到6-甲氧基-4,5-二氢-3H-萘基[1 ,8-bc]呋喃和 6-甲氧基-4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-羧酸的总产率超过 90%。研究了两种产物的形成机制，并分离出作为前体的 2a-羟基-6-甲氧基-2a,3,4,5-四氢-2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-羧酸钾6-甲氧基-4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃。很明显，强碱如氢氧化钠、乙醇钠和氢化钠也可用于合成 6-甲氧基-4,5-二氢-3H-萘并 [1,8-bc] 呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.184

文献信息

• Furan Derivatives. IV. On the Effects of Substituents in the Syntheses of 4,5-Dihydro-3<i>H</i>-naphtho[1,8-<i>bc</i>]furans
  作者：Sakaaki Horaguchi、Mamoru Hara、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.55.865

  日期：1982.3

  The reaction of (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy)acetic acids with acetic anhydride and sodium acetate give a mixture of 4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furans and lactones. The relative yields of 4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furans and lactones varied according to kinds of substituents on the benzene ring of (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy)acetic acids. Substituents which make the methylene

  (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy) 乙酸与乙酸酐和乙酸钠反应得到 4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc] 的混合物呋喃和内酯。4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃和内酯的相对产率因(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1 -萘氧基)乙酸。通过空间效应使亚甲基更接近 (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy) 乙酸的羰基碳原子的取代基似乎有利于 4,5-dihydro -3H-萘并[1,8-bc]呋喃。另一方面，使亚甲基与羰基碳原子分离的取代基似乎有利于内酯的产生。(8-oxo-5,6,7,
• HORAGUCHI, SAKAAKI;HARA, MAMORU;SUZUKI, TSUNEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 3, 865-869
  作者：HORAGUCHI, SAKAAKI、HARA, MAMORU、SUZUKI, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——
• HORAGUCHI, TAKAAKI;NARITA, HIDETAKA;SUZUKI, TSUNEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 184-187
  作者：HORAGUCHI, TAKAAKI、NARITA, HIDETAKA、SUZUKI, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——
• HORAGUCHI, TAKAAKI;TAMURA, SHIGERU;HIRATSUKA;SUZUKI, TSUNEO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 5, 1001-1006
  作者：HORAGUCHI, TAKAAKI、TAMURA, SHIGERU、HIRATSUKA、SUZUKI, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——
• Furan Derivatives. V. The Syntheses of 4,5-Dihydro-3<i>H</i>-naphtho[1,8-<i>bc</i>]furans Using Strong Bases
  作者：Takaaki Horaguchi、Hidetaka Narita、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.56.184

  日期：1983.1

  6-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan and 6-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan-2-carboxylic acid in total yield above 90%. The mechanisms of formation of two products were examined, and potassium 2a-hydroxy-6-methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-carboxylate was isolated as a precursor of 6-methoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan. It has become apparent that strong

  (4-甲氧基-8-氧代-5,6,7,8-四氢-1-萘氧基)乙酸乙酯和氢氧化钾反应得到6-甲氧基-4,5-二氢-3H-萘基[1 ,8-bc]呋喃和 6-甲氧基-4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-羧酸的总产率超过 90%。研究了两种产物的形成机制，并分离出作为前体的 2a-羟基-6-甲氧基-2a,3,4,5-四氢-2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-羧酸钾6-甲氧基-4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃。很明显，强碱如氢氧化钠、乙醇钠和氢化钠也可用于合成 6-甲氧基-4,5-二氢-3H-萘并 [1,8-bc] 呋喃衍生物。