8-acetyl-3-iodo-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one | 870480-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-acetyl-3-iodo-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 8-Acetyl-3-iodo-5,6,7-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 870480-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₆
• 分子量: 404.158
• InChiKey: NUNAWUWCHLRFIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  527.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-3-iodo-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到8-acetyl-5,7-dihydroxy-3-iodo-6-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过选择性异丙基化合成具有醛糖还原酶抑制活性的毛细血管素硫类似物。

  摘要：

  我们描述了通过关键中间体3- [3,4,5-三甲氧基苯酚6]合成2-[（（4-羟苯基）硫基] -7-异丙氧基-5,6-二甲氧基-4H-chromen-4-one 2碘-7-异丙氧基-5,6-二甲氧基-4H-铬-4--4-酮3.该合成方案的重要特征涉及选择性烷基化，这可以通过两种不同的途径来实现。一种途径涉及在碱性条件下三乙酸酯衍生物4的选择性异丙基化。第二种途径是在酸性条件下对三甲氧基衍生物5进行选择性脱甲基，然后进行异丙基化。然后，通过咪唑基中间体22在一锅法反应中，将这些替代路线的产物化合物3转化为毛细管菌素硫类似物2。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1088
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3'-acetyl-3-(dimethylamino)-2'-hydroxy-4',5',6'-trimethoxyacrylophenone 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到8-acetyl-3-iodo-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过选择性异丙基化合成具有醛糖还原酶抑制活性的毛细血管素硫类似物。

  摘要：

  我们描述了通过关键中间体3- [3,4,5-三甲氧基苯酚6]合成2-[（（4-羟苯基）硫基] -7-异丙氧基-5,6-二甲氧基-4H-chromen-4-one 2碘-7-异丙氧基-5,6-二甲氧基-4H-铬-4--4-酮3.该合成方案的重要特征涉及选择性烷基化，这可以通过两种不同的途径来实现。一种途径涉及在碱性条件下三乙酸酯衍生物4的选择性异丙基化。第二种途径是在酸性条件下对三甲氧基衍生物5进行选择性脱甲基，然后进行异丙基化。然后，通过咪唑基中间体22在一锅法反应中，将这些替代路线的产物化合物3转化为毛细管菌素硫类似物2。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1088