(2S,3S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1,2-epoxybutane | 102690-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1,2-epoxybutane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]ethoxy]silane
• CAS: 102690-00-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: RDRPAKGJOGDYGJ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基咪唑 、 (2S,3S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1,2-epoxybutane 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  7-(R)- 和 7-(S)-methyl-2-nitro-6-(S)-(4-(trifluoromethoxy)benzyloxy)-6,7-dihydro-5H-imidazo [2] 的合成和抗结核活性,1-b][1,3] 恶嗪，PA-824 的类似物。

  摘要：

  硝基咪唑类药物（如 PA-824 和 OPC-67683）目前正处于临床开发阶段，是一种很有前景的新型结核病治疗方法。虽然这些化合物的抗结核活性很高，但它们都具有较差的水溶性，因此使开发复杂化。我们确定了 PA-824 的单晶 X 射线结构，发现对三氟甲氧基苄基醚的假轴构象促进了硝基咪唑的紧密堆积。为了试图通过破坏该侧链的轴向偏好来破坏这种紧密堆积，我们制备了 7-甲基-硝基咪唑并恶嗪的两种非对映异构体。7-(S)-甲基衍生物 (5, cis) 晶体结构的测定表明，苄基侧链保持假轴，而 7-(R)-甲基衍生物 (6, trans) 采用了所需的伪赤道构象。两种衍生物对结核分枝杆菌都表现出相似的活性，但都没有表现出改善的水溶性，这表明固有的晶格稳定性不太可能是限制溶解度的主要因素。构象分析表明，所有三种化合物在溶液中都具有相似的能量可及构象。此外，这些结果表明，最初识别 PA-824 的硝基还原酶对

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.011
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1-chlorobutan-2-ol 在 甲基锂 作用下， 生成 (2S,3S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reduction of (S)-1-chloro-3-silyloxybutan-2-one. Synthesis of enantiopure (2S,3R) and (2S,3S) O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-epoxybutan-2-ol

  摘要：

  (2S,3S)- 和 (2R,3S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1-氯丁烷-2-醇已通过对映纯 (S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1-氯丁烷-2-酮使用不同的还原剂进行还原，获得高非对映选择性。这些手性醇被转化为相应的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1,2-环氧丁烷。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00313-5

文献信息

• Hatakeyama, Susumi; Sakurai, Kuniya; Takano, Seiichi, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 633 - 636
  作者：Hatakeyama, Susumi、Sakurai, Kuniya、Takano, Seiichi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chiral 1,2,3-triols via organocatalyzed α-hydroxylation of protected β-hydroxyaldehydes
  作者：Olivier Colin、Philippe Hermange、Christine Thomassigny、Christine Greck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.078

  日期：2012.2

  Protected 1,2,3-triols were prepared by organocatalytic alpha-hydroxylation of beta-hydroxyaldehydes followed by in situ reduction. All diastereoisomers were obtained with correct yields and good to excellent de. The absolute configurations of the new asymmetric centers were confirmed by derivatization into the corresponding epoxide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antitubercular activity of 7-(R)- and 7-(S)-methyl-2-nitro-6-(S)-(4-(trifluoromethoxy)benzyloxy)-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazines, analogues of PA-824
  作者：Xiaojin Li、Ujjini H. Manjunatha、Michael B. Goodwin、John E. Knox、Christopher A. Lipinski、Thomas H. Keller、Clifton E. Barry、Cynthia S. Dowd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.011

  日期：2008.4

  preference of this side chain, we prepared the two diastereomers of the 7-methyl-nitroimidazo-oxazine. Determination of the crystal structure of the 7-(S)-methyl derivative (5, cis) revealed that the benzylic side chain remained pseudoaxial while the 7-(R)-methyl derivative (6, trans) adopted the desired pseudoequatorial conformation. Both derivatives displayed similar activities against Mycobacterium

  硝基咪唑类药物（如 PA-824 和 OPC-67683）目前正处于临床开发阶段，是一种很有前景的新型结核病治疗方法。虽然这些化合物的抗结核活性很高，但它们都具有较差的水溶性，因此使开发复杂化。我们确定了 PA-824 的单晶 X 射线结构，发现对三氟甲氧基苄基醚的假轴构象促进了硝基咪唑的紧密堆积。为了试图通过破坏该侧链的轴向偏好来破坏这种紧密堆积，我们制备了 7-甲基-硝基咪唑并恶嗪的两种非对映异构体。7-(S)-甲基衍生物 (5, cis) 晶体结构的测定表明，苄基侧链保持假轴，而 7-(R)-甲基衍生物 (6, trans) 采用了所需的伪赤道构象。两种衍生物对结核分枝杆菌都表现出相似的活性，但都没有表现出改善的水溶性，这表明固有的晶格稳定性不太可能是限制溶解度的主要因素。构象分析表明，所有三种化合物在溶液中都具有相似的能量可及构象。此外，这些结果表明，最初识别 PA-824 的硝基还原酶对
• Diastereoselective reduction of (S)-1-chloro-3-silyloxybutan-2-one. Synthesis of enantiopure (2S,3R) and (2S,3S) O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-epoxybutan-2-ol
  作者：JoséM. Concellón、Pablo L. Bernad、R. Alvarez、A. Rodríguez、B. Baragaña

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00313-5

  日期：1999.4

  (2S,3S)- And (2R,3S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1-chlorobutan-2-ol have been obtained with high diastereoselectivity by reduction of enantiopure (S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1-chlorobutan-2-one using different reducing agents. The chiral alcohols were transformed into the corresponding (2R,3S)- and (2S,3S)-3-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-1,2-epoxybutane. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2S,3S)- 和 (2R,3S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1-氯丁烷-2-醇已通过对映纯 (S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1-氯丁烷-2-酮使用不同的还原剂进行还原，获得高非对映选择性。这些手性醇被转化为相应的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-3-[(叔丁基二甲基)硅氧基]-1,2-环氧丁烷。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。