3-Fluoro-8-(dimethylsulfamoyl)dibenzothiepin-10(11H)-one | 82103-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 3-Fluoro-8-(dimethylsulfamoyl)dibenzothiepin-10(11H)-one
• 英文别名: 9-fluoro-N,N-dimethyl-5-oxo-6H-benzo[b][1]benzothiepine-3-sulfonamide
• CAS: 82103-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃S₂
• 分子量: 351.422
• InChiKey: HKGONFIUSGLESI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluoro-8-(dimethylsulfamoyl)dibenzothiepin-10(11H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-Dimethyl-11-chloro-7-fluoro-10,11-dihydrodibenzothiepin-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins with less common substituents in position 8

  摘要：

  [4-氟-2-(4-硝基苯硫基)苯基]乙酸环化生成3-氟-8-硝基二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮 (IIa)，经过中间体 IVa 和 Va 转化为化合物 Ia。其还原产生氨基醇 Ib。8-氨基-3-氟二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮 (IIb) 被重氮化，重氮盐经过二氧化硫和氯化亚铜处理，随后经过二甲胺转化成 N,N-二甲基磺酰胺 IIc。其经过中间体 IVc 和 Vc 处理得到 Ic。氨基酮 IIb 的还原得到氨基醇 IVb，经过 Beech 方法转化为羟基酮 IVd。 Id 通过氯衍生物 Vd 获得。3-氟-8-碘-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-醇与二甲基甲酰胺中的氰化亚铜反应生成氰基醇 IVe，用于完成 Ie 的合成。化合物 Ia - Id 是具有中枢抑制和猝痉活性的神经阻滞剂；镇静作用在所有情况下都表现出持续性。在猝痉测试中，最不活跃的化合物 Ib 显示出明显的效果延长。化合物 Ia 在抗阿波吗啉活性测试中是最活跃的，但其效果并不持久。

  DOI：

  10.1135/cccc19830144
• 作为产物：
  描述：

  8-amino-3-fluorodibenzothiepin-10(11H)-one 在 盐酸 、 二氧化硫 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Fluoro-8-(dimethylsulfamoyl)dibenzothiepin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins with less common substituents in position 8

  摘要：

  [4-氟-2-(4-硝基苯硫基)苯基]乙酸环化生成3-氟-8-硝基二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮 (IIa)，经过中间体 IVa 和 Va 转化为化合物 Ia。其还原产生氨基醇 Ib。8-氨基-3-氟二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮 (IIb) 被重氮化，重氮盐经过二氧化硫和氯化亚铜处理，随后经过二甲胺转化成 N,N-二甲基磺酰胺 IIc。其经过中间体 IVc 和 Vc 处理得到 Ic。氨基酮 IIb 的还原得到氨基醇 IVb，经过 Beech 方法转化为羟基酮 IVd。 Id 通过氯衍生物 Vd 获得。3-氟-8-碘-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-醇与二甲基甲酰胺中的氰化亚铜反应生成氰基醇 IVe，用于完成 Ie 的合成。化合物 Ia - Id 是具有中枢抑制和猝痉活性的神经阻滞剂；镇静作用在所有情况下都表现出持续性。在猝痉测试中，最不活跃的化合物 Ib 显示出明显的效果延长。化合物 Ia 在抗阿波吗啉活性测试中是最活跃的，但其效果并不持久。

  DOI：

  10.1135/cccc19830144

文献信息

• SINDELAR, K.;PROTIVA, M.
  作者：SINDELAR, K.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, K.;METYSOVA, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 144-155
  作者：SINDELAR, K.、METYSOVA, J.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、RYSKA, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——