2-(cyclohexylcarbonyl)-6-methyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one | 105279-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(cyclohexylcarbonyl)-6-methyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• 英文别名: 6-methylpraziquantel；2-cyclohexylcarbonyl-4-oxo-6-trans-methyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline；2-(cyclohexanecarbonyl)-6-methyl-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 105279-76-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: YBNMOUSLWNXWNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,2-dimethoxyethyl)amino]-N-(1-phenylpropan-2-yl)acetamide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(cyclohexylcarbonyl)-6-methyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟疾和抗血吸虫药物的吡喹酮类似物和新型分子杂化物的设计、合成和评估

  摘要：

  疟疾和血吸虫病是两种被忽视的热带疾病，它们持续在全世界造成严重破坏。尽管氯喹等许多抗疟药物很容易获得，但耐药性的出现需要开发新疗法来对抗这种疾病。相反，吡喹酮 (PZQ) 仍然是对抗血吸虫病的唯一有效药物，但其广泛使用引起了人们对可能产生耐药性的担忧。在该项目中，分子杂交的概念被用作设计合成具有潜在抗疟疾和抗血吸虫活性的新分子杂合体的策略。通过将 6-烷基吡喹胺分别与肉桂酸和环己烷羧酸偶联，制备了总共 17 个分子杂化物和两种 PZQ 类似物。评估了合成化合物的抗疟和抗血吸虫活性；虽然所有上述化合物对恶性疟原虫均无活性（IC50 > 6 µM），但许多化合物对血吸虫病具有活性，其中四种特定化合物在 50 µM 浓度下对新转化的血吸虫和成虫表现出高达 100% 的活性。与参考药物 PZQ（其在 1 µM 时的活性为 91.7%）相比，一种特殊的分子杂合体化合物 32（在肉桂酸部分上带有对异丙基）在

  DOI：

  10.3390/molecules28135184