4-hydroxy-5-methyl-2-propyl-3(2H)-furanone | 73920-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methyl-2-propyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: 2-propyl-5-methyl-4-hydroxy-2,3-dihydro-furan-3-one；4-hydroxy-5-methyl-2-propylfuran-3-one
• CAS: 73920-18-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: DBYQGTLFSQKPCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Dimethoxy-3'-methyl-3-propyl-[2,2']bioxiranyl 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到4-hydroxy-5-methyl-2-propyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Dialkoxydiepoxyalkane: Zur Synthese von 4-Hydroxy-3(2H)-furanonen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29569

文献信息

• Functional Characterization of Enone Oxidoreductases from Strawberry and Tomato Fruit
  作者：Dorothée Klein、Barbara Fink、Beate Arold、Wolfgang Eisenreich、Wilfried Schwab

  DOI：10.1021/jf071055o

  日期：2007.8.1

  oxidoreductase, is a ripening-induced, negatively auxin-regulated enzyme that catalyzes the formation of 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDMF), the key flavor compound in strawberry fruit by the reduction of the alpha,beta-unsaturated bond of the highly reactive precursor 4-hydroxy-5-methyl-2-methylene-3(2H)-furanone (HMMF). Here we show that recombinant FaEO does not reduce the double bond of straight-chain

  Fragaria x ananassa烯酮氧化还原酶（FaEO），先前被推定为醌氧化还原酶，是一种成熟诱导的，生长素调节性为负的酶，可催化4-羟基-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮（HDMF）的形成），这是草莓果实中的关键风味化合物，可通过还原高反应性前体4-羟基-5-甲基-2-亚甲基-3（2H）-呋喃酮（HMMF）的α，β-不饱和键来实现。在这里，我们显示重组FaEO不会减少直链2链烯基或2链烯酮的双键，而是氢化了以前未知的在亚甲基官能团上取代的HMMF衍生物。由4-羟基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮与许多醛和酮制备呋喃酮。新合成的芳香活性底物和产物的动力学数据与从拟南芥催化2-链烯的α，β-氢化的烯酮氧化还原酶获得的值相似。HMMF是草莓果实成熟过程中形成的FaEO底物，也可以通过HPLC-ESI-MSn在番茄和菠萝果实中检测到，当将d- [6-13C]-葡萄糖应用于果实时，HMMF
• Bis-epoxy-dialkoxy-alkanes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04250101A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  Bis-epoxy-dialkoxy-alkanes are valuable intermediates for the preparation of the sought-after aromatic 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-one. The novel bis-epoxy-dialkoxy-alkanes are obtained by reacting the corresponding .alpha.,.alpha.'-dihalo-1,2-diketones with an alkali metal hydroxide or an alkali metal alkoxide and an alkanol at from -20.degree. to +100.degree. C. To prepare the 2,5-dialkyl-4-hydroxy-2,3-dihydro-furan-3-ones, which are valuable aromatics, the novel bis-epoxy-dialkoxy-alkanes are heated with strong mineral acids or strong organic acids at from 60.degree. to 120.degree. C.

  双环氧双醚烷是制备所需的芳香族2,5-二甲基-4-羟基-2,3-二氢呋喃-3-酮的有价中间体。新型的双环氧双醚烷是通过将相应的α,α'-二卤代-1,2-二酮与碱金属氢氧化物或碱金属醇盐和烷醇在-20℃至+100℃反应得到的。为了制备有价值的芳香族2,5-二烷基-4-羟基-2,3-二氢呋喃-3-酮，新型的双环氧双醚烷在60℃至120℃下与强矿酸或强有机酸加热。
• Process for the preparation of 4-hydroxy-3(2H)furanones
  申请人：Tastemaker B.V.

  公开号：EP0532120A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  The invention is directed to a process for the preparation of 5-alkyl-4-hydroxy-3[2H]furanones and/or 2,5-dialkyl-4-hydroxy-3[2H]furanones, wherein each alkyl group independently has one to six carbon atoms, comprising; (a) saponification of an ester selected from the group of 3,4-dihydroxyfurans substituted at the 2- and/or 5-position with one or two carbalkoxy groups, wherein each alkoxy group independently contains one to six carbon atoms, and optionally substituted at the 2- or 5-position with an alkyl group with one to six carbon atoms, or tautomeric forms or keto-enol isomers thereof; (b) subsequent treatment with one or two alkylation reagents which independently may have one to six carbon atoms; (c) subsequent recovery of the 5-alkyl-4-hydroxy-3[2H]furanones and/or 2,5-dialkyl-4-hydroxy-3[2H]furanones.

  本发明涉及一种制备 5-烷基-4-羟基-3[2H]呋喃酮和/或 2,5-二烷基-4-羟基-3[2H]呋喃酮的工艺，其中每个烷基独立地具有 1 至 6 个碳原子，该工艺包括； (a) 皂化选自在 2-位和/或 5-位被一个或两个烷氧基取代的 3，4-二羟基呋喃（其中 每个烷氧基独立地含有 1 至 6 个碳原子，并且可选地在 2-位或 5-位被 1 至 6 个碳原子的烷基或其同分异构体或酮烯醇异构体取代）组中的酯； (b) 随后用一种或两种烷基化试剂进行处理，这些试剂可分别具有 1 至 6 个碳原子； (c) 随后回收 5-烷基-4-羟基-3[2H]呋喃酮和/或 2,5-二烷基-4-羟基-3[2H]呋喃酮。
• BAUMANN, M.;HOFFMANN, W., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 9, 709
  作者：BAUMANN, M.、HOFFMANN, W.

  DOI：——

  日期：——
• Neue Bis-epoxy-dialkoxy-alkane, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0008358B1

  公开（公告）日：1983-05-11