3,4-Diphenyl-5-propyl-5H-furan-2-one | 79379-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-Diphenyl-5-propyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3,4-diphenyl-2-propyl-2H-furan-5-one
• CAS: 79379-63-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: DTQAZKDKHAXJEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 三聚丙烯 生成 3,4-Diphenyl-5-propyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  HONG RANGBU; MISE TOKAYA; YAMAZAKI HIROSHI, CHEM. LETT., 1981, NO 7, 989-992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RHODIUM CARBONYL-CATALYZED CARBONYLATION OF ACETYLENES IN THE PRESENCE OF OLEFINS AND PROTON DONORS. SYNTHESIS OF 5-ALKYL-2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Pangbu Hong、Takaya Mise、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1981.989

  日期：1981.7.5

  reactions of internal acetylenes with ethylene and CO in protic solvents, e.g., ethanol, gave 3,4-disubstituted-5-ethyl-2(5H)-furanones in good yields. By using propylene or methyl acrylate instead of ethylene, small amounts of 5-n-/iso-propyl-2(5H)-furanones or 5-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2(5H)-furanone were obtained.

  铑羰基催化的内乙炔与乙烯和 CO 在质子溶剂（例如乙醇）中的反应以良好的收率得到 3,4-二取代-5-乙基-2(5H)-呋喃酮。通过使用丙烯或丙烯酸甲酯代替乙烯，得到少量的 5-n-/异丙基-2(5H)-呋喃酮或 5-[2-(甲氧基羰基)乙基]-2(5H)-呋喃酮。
• Phosphine-catalyzed activation of cyclopropenones: a versatile C₃ synthon for (3+2) annulations with unsaturated electrophiles
  作者：Xin He、Pengchen Ma、Yuhai Tang、Jing Li、Shenyu Shen、Martin J. Lear、K. N. Houk、Silong Xu

  DOI：10.1039/d2sc04092a

  日期：——

  α-ketenyl phosphorous ylide is validated as the key intermediate, which undergoes preferential catalytic cyclization with aldehydes rather than stoichiometric Wittig olefinations. This phosphine-catalyzed activation of cyclopropenones thus supplies a versatile C3 synthon for formal cycloadditon reactions.

  我们在此报告了膦催化的环丙烯酮与各种亲电 π 系统的 (3 + 2) 环化，包括醛、酮酯、亚胺、异氰酸酯和碳二亚胺，分别提供丁烯内酯、丁内酰胺、马来酰亚胺和亚氨基马来酰亚胺的产品，具有高产率和广泛的底物范围。α-烯酮基磷叶立德被验证为关键中间体，它优先与醛催化环化，而不是化学计量的 Wittig 烯化。因此，这种膦催化的环丙烯酮活化为正式的环加成反应提供了一种通用的 C 3合成子。