(Z)-2,3-di(2'-naphthyl)-but-2-ene | 68797-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2,3-di(2'-naphthyl)-but-2-ene
• 英文别名: 2-[(Z)-3-naphthalen-2-ylbut-2-en-2-yl]naphthalene
• CAS: 68797-28-4
• 化学式: C₂₄H₂₀
• 分子量: 308.423
• InChiKey: MNQBVQCHVZPVBQ-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-di(2'-naphthyl)-but-2-ene 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以280 mg的产率得到(E)-2,3-di(2'-naphthyl)-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二芳基环氧乙烷1,3-双极性环加成成双极性化合物产生光和热诱导的1,3-二芳基羰基化物

  摘要：

  已经研究了一组对称取代的2，3-二芳基环氧乙烷作为羰基酰化物的光前体。通过用多种偶极亲和剂截获这些4n pi瞬态系统而获得的加合物的立体化学提供了有关环氧乙烷类化合物向羰基化物电环开环的模式以及4n + 2环加成过程的机理的信息。 。亲脂性双极性化合物的立体化学保留在环加合物中，这与一致的加成过程是一致的。但是，溶剂效应，空间位阻以及可能的次级轨道重叠因子都可能在确定产物分布中起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92383-x
• 作为产物：
  描述：

  2-acetonaphthone 生成 (Z)-2,3-di(2'-naphthyl)-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  WONG, J. P. K.;FAHMI, A. A.;GRIFFIN, G. W.;BHACCA, N. S, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3345-3355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive coupling of carbonyl compounds promoted by cobalt or titanium nanoparticles
  作者：Fabiana Nador、Evangelina Mascaró、Melisa Castro、Cristian Vitale、Gabriel Radivoy

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.726

  日期：——

  with readily prepared cobalt or titanium nanoparticles, under mild reaction conditions, led to the obtention of different reductive dimerization products depending on the nature of the transition metal used. Cobalt nanoparticles (CoNPs) allowed the selective transformation of the starting carbonyl compounds into vicinal diols, whereas the reaction promoted by titanium nanoparticles (TiNPs) led to the

  一系列醛和酮与容易制备的钴或钛纳米粒子在温和的反应条件下反应，导致根据所用过渡金属的性质获得不同的还原二聚产物。钴纳米粒子 (CoNPs) 允许将起始羰基化合物选择性转化为邻二醇，而钛纳米粒子 (TiNPs) 促进的反应导致相应烯烃的形成。在最后一种情况下，在 0 oC 下使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为添加剂也可以在酸性水溶液处理后获得邻二醇。
• Generation of Reactive Low-Valent Titanium Species Using Μetal−Αrenes as Efficient Organic Reductants for TiCl₃:  Applications to Organic Synthesis
  作者：Shyam Rele、Sanjay Talukdar、Asoke Banerji、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo001586a

  日期：2001.5.1

  for TiCl(3) has resulted in an efficient method for the generation of highly reactive low-valent titanium (LVT) reagents. The activated titanium species could be prepared by refluxing a mixture of substoichiometric amounts of arenes, TiCl(3), and Li/Mg in THF or DME. Among the LVT reagents screened, TiCl(3)--Li--naphthalene--THF (reagent I) was the best for coupling of carbonyls to olefins. The reagent

  对金属芳烃体系用作TiCl（3）的有机还原剂的全面研究已产生一种高效的方法，用于生成高反应性的低价钛（LVT）试剂。可以通过回流亚化学计量量的芳烃，TiCl（3）和Li / Mg在THF或DME中的混合物来制备活化的钛物质。在筛选的LVT试剂中，TiCl（3）-Li-萘-THF（试剂I）最适合羰基与烯烃的偶联。与常规方法相比，该试剂可以在较低的温度下并且在大大减少的时间内对芳族和脂族底物进行麦克默里烯化。LVT试剂制备方法的细微变化影响了烯烃的立体异构率。
• Salt/ligand-activated low-valent titanium formulations: the ‘salt effect’ on diastereoselective carbon–carbon bond forming SET reactions
  作者：Shyam M. Rele、Sandip K. Nayak、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.084

  日期：2008.7

  the construction of highly efficient low-valent titanium (LVT) reagents. These salt-activated LVT reagents while exhibiting enhanced chemoselectivity and diastereoselectivity accelerated the reductive olefination rates of aromatic and aliphatic carbonyls under ambient temperature conditions and in much reduced reaction times. The versatility of the salted reagent was further explored in other single

  全面研究外源添加正电金属盐作为促进剂/辅助活化剂对预制LVT物种的影响，导致了高效低价钛（LVT）试剂的构建。这些盐活化的LVT试剂在表现出增强的化学选择性和非对映选择性的同时，在环境温度条件下加快了芳族和脂族羰基的还原性烯烃化速率，并大大缩短了反应时间。腌制试剂的通用性在其它单电子转移反应，即，亚氨基-频哪醇偶合，并从菲的一锅合成进一步探讨ö-烷氧基芳族羰基。我们设想，与多相非均质胶体浆料相反，盐活化的LVT试剂可提供均一的粘性均质浆料，从而生成高反应性单体金属间LVT配合物。通过研究外部配体/助剂/氧化还原剂对LVT试剂和一般有机金属的影响，继续明智地探索新兴的范式，对于扩大经典McMurry反应和其他SET反应的范围和实用性至关重要。
• Activation of Low-Valent Titanium Reagents with Iodine:  Facile Low-Temperature McMurry Reaction and <i>N</i>/<i>O</i>-Debenzylation/Deallylation
  作者：Sanjay Talukdar、Sandip K. Nayak、Asoke Banerji

  DOI：10.1021/jo971751v

  日期：1998.7.1

  A highly reactive, low-valent titanium (LVT) reagent has been prepared by the addition of substoichiometric amounts of iodine, to the LVT species generated by Rieke's method (TiCl3-Li-THF). While the conventional McMurry reaction requires high temperatures and prolonged reaction times for the generation of olefins, the present activated LVT reagent is able to effect the reductive coupling of aliphatic as well as aromatic carbonyls to the corresponding olefins at lower temperatures and much reduced reaction times. The protocol is also useful for the intramolecular coupling reactions leading to the one-step synthesis' of heterocycles. The temperature-controlled McMurry reaction provides enhanced diastereoselectivity and features an excellent chemoselectivity. In addition to the McMurry reaction, other SET-induced carbon-heteroatom (O, N) bond cleavages can also be carried out with the activated reagent at a fast rate and at a low temperature in high yields.
• Cyclic peroxides. 73. Differentiation in singlet oxygenation rates of 2,3-diaryl-2-butenes as a function of cis-trans isomerism
  作者：Waldemar Adam、Nestor Carballeira、Chen-Chih Cheng、Katsumasa Sakanishi、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/jo01319a042

  日期：1979.3