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1,4-bis((E)-2-chlorostyryl)benzene | 54842-63-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
1,4-bis((E)-2-chlorostyryl)benzene
英文别名
o,o'-Dichlor-DTB;1,4-Bis-(2-chlor-trans-styryl)-benzol;1,4-bis[(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenyl]benzene
1,4-bis((E)-2-chlorostyryl)benzene化学式
CAS
54842-63-6
化学式
C22H16Cl2
mdl
——
分子量
351.275
InChiKey
WGJHUCVXRUGVFG-WXUKJITCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    7.7
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    p-xylenebis(triphenylphosphonium) dibromide 、 2-氯苯甲醛 生成 1,4-bis((E)-2-chlorostyryl)benzene
    参考文献:
    名称:
    Shubina,L.V.; Malkes,L.Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1047 - 1050
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Mechanism and kinetics of Horner–Wadsworth–Emmons reaction in liquid–liquid phase-transfer catalytic system
    作者:Qiangqiang Zhao、Jie Sun、Fuqiang Li、Jinxin He、Baojiang Liu
    DOI:10.1016/j.molcata.2015.01.031
    日期:2015.5
    Liquid–liquid phase-transfer catalytic (LL-PTC) system suitable for symmetric distyryl compounds could not be used to synthesize asymmetric derivates. Relatively low value, the time-dependence of the interfacial tension with only phosphonate in the organic phase and high background reaction rate demonstrated that “weakly acidic” phosphonate was adsorbed on the interfacial layer and deprotonated by
    适用于对称二苯乙烯基化合物的液相-液相转移催化(LL-PTC)系统不能用于合成不对称衍生物。相对低的值,与仅膦酸酯的界面张力的时间依赖性在有机相和高背景的反应速率表明,“弱酸性”膦酸酯被吸附在界面层上,并通过过量“裸露的”去质子化的OH -无需催化剂的帮助。相转移催化剂参与了碳负离子的转移过程,并加速了成键反应。但是,在该PTC系统中,碳负离子对的分布区域取决于催化剂的使用,其机理将从界面机理转变为萃取机理。因此,提出了吸附,去质子,离子交换反应,分布和键形成反应的机理,并建立了动力学模型。活化能和催化活性对亲脂性和可及性参数的依赖性也支持了所提出的机理。
  • ARIENT J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, NO 1, 101-106
    作者:ARIENT J.
    DOI:——
    日期:——
  • Shubina,L.V.; Malkes,L.Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1047 - 1050
    作者:Shubina,L.V.、Malkes,L.Ya.
    DOI:——
    日期:——
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