((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-carbamic acid (R)-1-ethyl-prop-2-ynyl ester | 65337-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-carbamic acid (R)-1-ethyl-prop-2-ynyl ester
• 英文别名: [(3R)-pent-1-yn-3-yl] N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]carbamate
• CAS: 65337-08-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: GSGPQSTZVPBMNJ-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-carbamic acid (R)-1-ethyl-prop-2-ynyl ester 在 苯基氢氧化汞 、 水 作用下， 生成 ((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-carbamic acid (R)-1-ethyl-2-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Galbonolide B的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过反式内酯化反应，galbonolide B (1) 转化为 3，C13 处的手性仲醇暴露用于衍生化。采用两种独立的方法来确定 C13 处的绝对手性。这两种方法都在 C13 处建立了 S 手性。由于 galbonolide B 的相对立体化学已经从 X 射线结构确定，因此 galbonolide B 的绝对立体化学被正式确定为结构 1，这与文献中早期的推测相矛盾。galbonolide B的全合成已经完成。开发了一种用于组装特殊二烯单元的高选择性方法，使用 Martin 的硫烷试剂对前面的叔醇 20 进行脱水。C4 处的手性中心是通过“逆空间”烯醇化学安装的。采用一种新的宏迪克曼环化来生成大环。C2 处所需的构型是从相应烯...

  DOI：

  10.1021/ja961344l
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 、 (R)-(-)-1-萘乙基异氰酸酯 生成 ((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-carbamic acid (R)-1-ethyl-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  PIRKLE W. H.; BOEDER C. W., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 10, 1950-1952

  摘要：

  DOI：