3-<1>Naphthyl-3-phenyl-propionamid | 62875-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-<1>Naphthyl-3-phenyl-propionamid
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-yl-3-phenylpropanamide
• CAS: 62875-63-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: LHSCBOTYHFJQBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  518.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Carbamoyl-3-<1>naphthyl-3-phenyl-propionsaeure 生成 3-<1>Naphthyl-3-phenyl-propionamid
  参考文献：
  名称：

  LATIV N.; MISHRIKY N.; EL BAYOUKI K., EGYPT. J. CHEM. , 1974, 17 NO 6, 879-887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbamoylarylation of Alkenes with N-Aryl Oxamic Acids Involving 1,4-Aryl Migration Via C(aryl)–N Bond Cleavage
  作者：Akira Shiozuka、Di Wu、Kyohei Kawashima、Toshifumi Mori、Kohei Sekine、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acscatal.4c00523

  日期：2024.4.19

  nitrogen atom of N-aryl oxamic acids facilitates the radical addition of carbamoyl radicals to alkenes, resulting in 1,4-aryl migration via C(aryl)–N bond cleavage, thus affording arylpropanamides. Various alkenes, such as acrylic acid and styrene derivatives, are successfully applied to the synthesis of a variety of arylpropanamide derivatives, including 1,4-dicarbonyl amides, forming two C–C bonds.

  我们报道了在可见光照射下使用N-芳基草酰胺酸衍生物对烯烃进行氨基甲酰基化。先前已报道过烯烃与使用N-芳基草酰胺酸衍生物产生的氨基甲酰基反应，通过邻位自由基加成到芳基酰胺部分来提供Giese型产物或3,4-二氢喹啉-2(1H ) -酮。然而，这项研究表明，在N-芳基肟酸的氮原子上引入可移除的大基团，促进了氨基甲酰基自由基与烯烃的自由基加成，从而通过 C(芳基)-N 键断裂导致 1,4-芳基迁移，从而得到芳基丙酰胺。各种烯烃，例如丙烯酸和苯乙烯衍生物，已成功应用于合成各种芳基丙酰胺衍生物，包括1,4-二羰基酰胺，形成两个C-C键。