1-benzyl-4-((4-methoxyphenyl)amino)piperidine-4-carbonitrile | 1097-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-((4-methoxyphenyl)amino)piperidine-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-Benzyl-4-cyano-4-p-methoxyanilino-piperidin；1-Benzyl-4-cyan-4-(4-methoxyanilino)-piperidin；4-Piperidinecarbonitrile,4-[(4-methoxyphenyl)amino]-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-4-(4-methoxyanilino)piperidine-4-carbonitrile
• CAS: 1097-88-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O
• 分子量: 321.422
• InChiKey: XXKNWIAJOFDAHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-117 °C
• 沸点：
  504.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-((4-methoxyphenyl)amino)piperidine-4-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到1-benzyl-4-((4-methoxyphenyl)amino)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现针对F 1 / F O-三磷酸腺苷（ATP）合酶c亚基的新型1,3,8-三氮杂[4.5]癸烷衍生物，用于治疗心肌梗死的再灌注损伤

  摘要：

  近期的心脏病学研究报道了线粒体通透性过渡孔（mPTP）的作用，功能和结构，并表明其打开在继发于再灌注的心肌细胞死亡进程中起关键作用。在本手稿中，我们验证了一种新的药理学方法作为心肌梗塞（MI）治疗中再灌注的辅助手段，并描述了基于a以F 1 / F O的c亚基为靶点的1,3,8-triazaspiro [4.5]癸烷支架-ATP合酶复合物。我们在MI模型中鉴定了三种具有良好mPTP抑制活性和有益作用的潜在化合物，包括全心脏细胞凋亡率降低和再灌注过程中心脏功能的总体改善。所选化合物在细胞和线粒体水平上均未显示脱靶作用。此外，尽管与ATP合酶复合物相互作用，该化合物仍能保持线粒体ATP含量。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00278
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 三甲基氰硅烷 、 甲氧苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以64%的产率得到1-benzyl-4-((4-methoxyphenyl)amino)piperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现针对F 1 / F O-三磷酸腺苷（ATP）合酶c亚基的新型1,3,8-三氮杂[4.5]癸烷衍生物，用于治疗心肌梗死的再灌注损伤

  摘要：

  近期的心脏病学研究报道了线粒体通透性过渡孔（mPTP）的作用，功能和结构，并表明其打开在继发于再灌注的心肌细胞死亡进程中起关键作用。在本手稿中，我们验证了一种新的药理学方法作为心肌梗塞（MI）治疗中再灌注的辅助手段，并描述了基于a以F 1 / F O的c亚基为靶点的1,3,8-triazaspiro [4.5]癸烷支架-ATP合酶复合物。我们在MI模型中鉴定了三种具有良好mPTP抑制活性和有益作用的潜在化合物，包括全心脏细胞凋亡率降低和再灌注过程中心脏功能的总体改善。所选化合物在细胞和线粒体水平上均未显示脱靶作用。此外，尽管与ATP合酶复合物相互作用，该化合物仍能保持线粒体ATP含量。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00278

文献信息

• DAELE P. G. H. VAN; DE BRUYN M. F. L.; BOEY J. M.; SANCZUK S.; AGTEN J. T+, ARZNEIMITTEL-FORSCH. <ARZN-AD>, 1976, 26, NO 8, 1521-1531
  作者：DAELE P. G. H. VAN、 DE BRUYN M. F. L.、 BOEY J. M.、 SANCZUK S.、 AGTEN J. T+

  DOI：——

  日期：——
• US5610142A
  申请人：——

  公开号：US5610142A

  公开（公告）日：1997-03-11