1-Thiazolidin-(2Z)-ylidene-propan-2-one | 162149-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 1-Thiazolidin-(2Z)-ylidene-propan-2-one
• 英文别名: (1Z)-1-(1,3-thiazolidin-2-ylidene)propan-2-one
• CAS: 162149-38-4
• 化学式: C₆H₉NOS
• 分子量: 143.21
• InChiKey: YWTKURIRFABBEI-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Thiazolidin-(2Z)-ylidene-propan-2-one 、 3-溴丙炔 在 copper(I) bromide 作用下， 生成 7-acetyl-5-methyl-2,3-dihydropyrrolo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Akhilesh K.; Reddy, Kethiri R.; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1725 - 1728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Polarized Ketene<i>S,N</i>-Acetals with Bromoacetaldehyde Diethyl Acetal: Synthesis of 1-Substituted 3-Acyl- and 3-Nitro-2-methylthiopyrroles and 1,2-Annulated 3-Acylpyrroles
  作者：Akhilesh K. Gupta、R. T. Chakrasali、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1989-27179

  日期：——

  A regiospecific route for 1-substituted 3-acyl- and 3-nitro-2-methylthiopyrroles 3a-l and the corresponding 1,2-annulated 3-acylpyrroles 5a-c has been developed by reaction of acyl- and nitroketene S,N-acetals 1a-l and 4a-c with bromoacetaldehyde diethyl acetal in dimethylformamide.

  已开发出一种区域选择性合成1-取代的3-酰基-和3-硝基-2-甲基噻吩吡咯3a-l及相应的1,2-环化3-酰基吡咯5a-c的方法，该方法通过在二甲基甲酰胺中将酰基和硝基酮烯S,N-乙酰酸酯1a-l和4a-c与溴乙醛二乙基乙acetals进行反应实现。
• Cyclocondensation of Acylketene<i>S</i>,<i>N</i>- and<i>N</i>,<i>N</i>-acetals with Maleic Anhydride and Maleimide: A Facile One-Step Synthesis of Pyrano [3,4-<i>c</i>]pyrrole, Pyrrolo [3,4-<i>c</i>]pyridine and Condensed Pyrrole Derivatives
  作者：Akhilesh K. Gupta、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27544

  日期：——

  The acylketene S,N-acetals 1a-c react with maleic anhydride (2) in refluxing acetonitrile to give the corresponding 3-pyrrolin-2-one-3-acetic acid derivatives 3a-c in good yields. Condensation of S,N-acetals 1a-j and 2 in presence of acetic anhydride directly afforded the corresponding 2-substituted-3-methylthio-4-aryl (or methyl)-1,6-dioxo- 2,3-dihydropyrano[3,4-c]pyrroles 4 a-j in excellent yields. The reaction of cyclic S,N- (5a-c) and N,N- (5d-f) acetals with 2 in refluxing acetonitrile gave the corresponding pyrrolo[2,1-b]thiazole (6a-c) and pyrrolo[1,2-a]imidazole (6d-f) derivatives, respectively, in good yields. Similarly, the condensation of S,N-acetals 1a and 1d with maleimide directly yielded the respective pyrrolo[3,4-c]pyridine derivatives 9a and 9b, while the corresponding pyrrolinone-3-acetamide derivatives 8a and 8b were obtained under similar conditions, when the reaction time was reduced.

  酰基烯酮S,N-缩醛1a-c与马来酸酐(2)在回流乙腈中反应，以良好的收率得到相应的3-吡咯啉-2-酮-3-乙酸衍生物3a-c。 S,N-缩醛1a-j和2在乙酸酐存在下缩合直接得到相应的2-取代-3-甲硫基-4-芳基(或甲基)-1,6-二氧代-2,3-二氢吡喃[3 ,4-c]吡咯 4 a-j 具有优异的产率。环状S,N-(5a-c)和N,N-(5d-f)缩醛与2在回流乙腈中反应，得到相应的吡咯并[2,1-b]噻唑(6a-c)和吡咯并[1 ,2-a]咪唑(6d-f)衍生物，分别具有良好的收率。 类似地，S,N-缩醛1a和1d与马来酰亚胺缩合直接得到各自的吡咯并[3,4-c]吡啶衍生物9a和9b，而相应的吡咯啉酮-3-乙酰胺衍生物8a和8b在类似条件下得到，当反应时间减少时。
• US3948923A
  申请人：——

  公开号：US3948923A

  公开（公告）日：1976-04-06
• US3935220A
  申请人：——

  公开号：US3935220A

  公开（公告）日：1976-01-27
• US4004015A
  申请人：——

  公开号：US4004015A

  公开（公告）日：1977-01-18