2-(4',6'-dimethoxy-3'-phenylbenzofuran-2'-yl)-2-hydroxyethanamide | 476352-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(4',6'-dimethoxy-3'-phenylbenzofuran-2'-yl)-2-hydroxyethanamide
• 英文别名: 2-(4,6-Dimethoxy-3-phenyl-1-benzofuran-2-yl)-2-hydroxyacetamide
• CAS: 476352-16-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: XRGOLXMRVAQWNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4',6'-dimethoxy-3'-phenylbenzofuran-2'-yl)-2-hydroxyethanamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以45%的产率得到6,8,14,16,22,24-hexamethoxy-4,12,20-triphenyl-26,28,30-trioxaheptacyclo[17.5.2.2^3,9.2^11,17.0^5,29.0^13,27.0^21,25]triaconta-1(24),3,5,(29),6,8,11,13(27),14,16,19,21(25),22-dodecaene-2,10,18-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  活化的苯并呋喃喃甲醇的酸催化反应：杯苯并呋喃的形成

  摘要：

  3-取代的4，6-二甲氧基苯并呋喃的亲电取代的区域化学很大程度上受C3上的取代基控制。在优选形成3-芳基的存在导致2-取代苯并呋喃衍生物而笨重叔3-丁基丁基取代基占7-取代产物的主导地位。2-羟甲基苯并呋喃的酸催化反应主要产生不对称连接的杯[3]苯并呋喃。但是，对7-羟甲基苯并呋喃进行酸处理只能以高收率得到对称连接的杯[3]苯并呋喃。苯并呋喃基乙醛酰胺，乙醛酸酯和酮可以高收率获得，其相应的醇还原产物的酸催化反应通常可产生中等至高收率的对称连接的杯[3]苯并呋喃以及少量的杯[4]。苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00472-6
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-phenylbenzofuran 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4',6'-dimethoxy-3'-phenylbenzofuran-2'-yl)-2-hydroxyethanamide
  参考文献：
  名称：

  活化的苯并呋喃喃甲醇的酸催化反应：杯苯并呋喃的形成

  摘要：

  3-取代的4，6-二甲氧基苯并呋喃的亲电取代的区域化学很大程度上受C3上的取代基控制。在优选形成3-芳基的存在导致2-取代苯并呋喃衍生物而笨重叔3-丁基丁基取代基占7-取代产物的主导地位。2-羟甲基苯并呋喃的酸催化反应主要产生不对称连接的杯[3]苯并呋喃。但是，对7-羟甲基苯并呋喃进行酸处理只能以高收率得到对称连接的杯[3]苯并呋喃。苯并呋喃基乙醛酰胺，乙醛酸酯和酮可以高收率获得，其相应的醇还原产物的酸催化反应通常可产生中等至高收率的对称连接的杯[3]苯并呋喃以及少量的杯[4]。苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00472-6

文献信息

• Acid-catalysed reactions of activated benzofuranylmethanols: formation of calixbenzofurans
  作者：David StC Black、Donald C Craig、Naresh Kumar、Robert Rezaie

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00472-6

  日期：2002.6

  7-substituted products. Acid-catalysed reactions of 2-hydroxymethylbenzofurans give mainly unsymmetrically linked calix[3]benzofurans. However, acid treatment of 7-hydroxymethylbenzofurans affords only the symmetrically linked calix[3]benzofurans in high yields. Benzofuranyl glyoxylamides, glyoxylates and ketones can be obtained in high yields and the acid-catalysed reactions of their corresponding

  3-取代的4，6-二甲氧基苯并呋喃的亲电取代的区域化学很大程度上受C3上的取代基控制。在优选形成3-芳基的存在导致2-取代苯并呋喃衍生物而笨重叔3-丁基丁基取代基占7-取代产物的主导地位。2-羟甲基苯并呋喃的酸催化反应主要产生不对称连接的杯[3]苯并呋喃。但是，对7-羟甲基苯并呋喃进行酸处理只能以高收率得到对称连接的杯[3]苯并呋喃。苯并呋喃基乙醛酰胺，乙醛酸酯和酮可以高收率获得，其相应的醇还原产物的酸催化反应通常可产生中等至高收率的对称连接的杯[3]苯并呋喃以及少量的杯[4]。苯并呋喃。