(2-benzofuran-3-yl-ethyl)-(5-bromofuran-2-carbonyl)carbamic acid tert-butyl ester | 906344-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2-benzofuran-3-yl-ethyl)-(5-bromofuran-2-carbonyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(1-benzofuran-3-yl)ethyl]-N-(5-bromofuran-2-carbonyl)carbamate
• CAS: 906344-97-6
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₅
• 分子量: 434.286
• InChiKey: YSAPGPIWSPTBFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzofuran-3-yl-ethyl)-(5-bromofuran-2-carbonyl)carbamic acid tert-butyl ester 以92%的产率得到5-bromofuran-2-carboxylic acid (2-benzofuran-3-yl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  卤素取代基对涉及呋喃酰胺的分子内环加成反应的影响

  摘要：

  涉及一系列N的分子内Diels-Alder反应研究了-烯基取代的呋喃酰胺。在80-110°C加热时，高产率形成稳定的官能化氧杂降冰片烯。环加成反应包括几种溴取代的呋喃酰胺，与未取代的反应相比，发现这些系统以更快的速率和更高的收率进行反应。通过在呋喃环的3或5位掺入卤素可以观察到这种效果，并且这种效果很普遍。已经用量子力学计算研究了卤素取代的呋喃的环加成率增加的原因。这些反应的成功归因于反应放热的增加。这既降低了活化焓，又增加了逆向加成的障碍。呋喃上的卤素取代会增加反应物能量并稳定产品，

  DOI：

  10.1021/jo0602322
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-bromofuran-2-carboxylic acid (2-benzofuran-3-yl-ethyl)-amide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(2-benzofuran-3-yl-ethyl)-(5-bromofuran-2-carbonyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  卤素取代基对涉及呋喃酰胺的分子内环加成反应的影响

  摘要：

  涉及一系列N的分子内Diels-Alder反应研究了-烯基取代的呋喃酰胺。在80-110°C加热时，高产率形成稳定的官能化氧杂降冰片烯。环加成反应包括几种溴取代的呋喃酰胺，与未取代的反应相比，发现这些系统以更快的速率和更高的收率进行反应。通过在呋喃环的3或5位掺入卤素可以观察到这种效果，并且这种效果很普遍。已经用量子力学计算研究了卤素取代的呋喃的环加成率增加的原因。这些反应的成功归因于反应放热的增加。这既降低了活化焓，又增加了逆向加成的障碍。呋喃上的卤素取代会增加反应物能量并稳定产品，

  DOI：

  10.1021/jo0602322

文献信息

• Halo Substituent Effects on Intramolecular Cycloadditions Involving Furanyl Amides
  作者：Albert Padwa、Kenneth R. Crawford、Christopher S. Straub、Susan N. Pieniazek、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo0602322

  日期：2006.7.1

  Intramolecular Diels−Alder reactions involving a series of N-alkenyl-substituted furanyl amides were investigated. Stable functionalized oxanorbornenes were formed in high yield upon heating at 80−110 °C. The cycloaddition reactions include several bromo-substituted furanyl amides, and these systems were found to proceed at a much faster rate and in higher yield than without substitution. This effect

  涉及一系列N的分子内Diels-Alder反应研究了-烯基取代的呋喃酰胺。在80-110°C加热时，高产率形成稳定的官能化氧杂降冰片烯。环加成反应包括几种溴取代的呋喃酰胺，与未取代的反应相比，发现这些系统以更快的速率和更高的收率进行反应。通过在呋喃环的3或5位掺入卤素可以观察到这种效果，并且这种效果很普遍。已经用量子力学计算研究了卤素取代的呋喃的环加成率增加的原因。这些反应的成功归因于反应放热的增加。这既降低了活化焓，又增加了逆向加成的障碍。呋喃上的卤素取代会增加反应物能量并稳定产品，