8-<5-O--2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2-(formylamino)-8H-imidazo<1,2-a><1,3,5>triazin-4-one | 220859-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 8-<5-O--2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2-(formylamino)-8H-imidazo<1,2-a><1,3,5>triazin-4-one
• 英文别名: 8-[2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-(formylamino)imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-4(8H)-one；N-[8-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-4-oxoimidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-2-yl]formamide
• CAS: 220859-70-1
• 化学式: C₃₂H₃₁N₅O₇
• 分子量: 597.627
• InChiKey: MASXBZAQIFZVHE-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-<5-O--2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2-(formylamino)-8H-imidazo<1,2-a><1,3,5>triazin-4-one 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(formylamino)-8H-imidazo<1,2-a><1,3,5>triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Aza-7-deaza-2'-deoxyguanosine：双碱基核心中具有新颖碱基对，平行链取向和质子化位点的寡核苷酸双链体

  摘要：

  合成了含有5-氮杂-7-脱氮-2'-脱氧鸟苷（1）的寡核苷酸。用膦酸酯15或亚磷酰胺5进行固相合成。还使用了氨基未保护的膦酸酯4。含有1个寡核苷酸的杂交研究导致新的碱基对导致双链具有平行（ps）或反平行（aps）链取向。在具有平行链的那些中，在5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤和鸟嘌呤或7-脱氮鸟嘌呤之间观察到稳定的“嘌呤-嘌呤”碱基对。当5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤与胞嘧啶配对时，会形成反平行链双链体。该碱基对在中性条件下仅具有两个氢键，但在酸性介质中被第三个氢键稳定。在1的碱基和异鸟嘌呤（中性培养基）之间也检测到新的碱基对。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<485::aid-ejoc485>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  5-aza-7-deaza-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-<5-O--2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2-(formylamino)-8H-imidazo<1,2-a><1,3,5>triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Aza-7-deazaguanine DNA：包含异头咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪核苷的寡核苷酸的识别和链取向

  摘要：

  描述了含有异头 5-aza-7-deazaguanine 2'-deoxyribonucleosides 1 和 5 的寡核苷酸的碱基配对特性。寡核苷酸通过固相合成制备，采用亚磷酰胺或膦酸盐化学。当 α-D-异头 5 与同一寡核苷酸链中的 β-D-异头 2'-脱氧鸟苷 (2) 交替时，形成具有反平行 (aps) 链方向的稳定“嘌呤”-嘌呤双链体。当 β-D 端基异构体 1 与 2 交替时，观察到平行 (ps) 寡核苷酸双链体。当化合物 1 与 2'-脱氧异鸟苷 (6) 配对时，链方向 (psaps) 会发生新的逆转。在所有情况下，当 α-D 单元与它们的 β-D 对应物交替时，没有必要改变单链内的方向。5 (α-D) 与 2'-脱氧异鸟苷 (β-D) 的异手性碱基对很好地适应于具有随机碱基组成和平行链方向的双链体中。碱基对 5 (α-D) 与 2'-脱氧鸟苷 (β-D) 会破坏具有反平行链的双链体。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<1996::aid-hlca1996>3.0.co;2-1