2,2-dimethylperhydro-[1,3]dioxolo-[4',5':4,5]furo-[3,2-b]pyridin-7-one | 881741-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2-dimethylperhydro-[1,3]dioxolo-[4',5':4,5]furo-[3,2-b]pyridin-7-one
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-12-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-11-one
• CAS: 881741-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: ZKSPKKOLAQAKBV-VCGXYPBASA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  383.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylperhydro-[1,3]dioxolo-[4',5':4,5]furo-[3,2-b]pyridin-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到2,2-dimethylperhydro[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法从d-葡萄糖合成（2 S，3 R）-3-羟基哌酸和（2 R，3 R）-3-羟基-2-羟甲基哌啶

  摘要：

  d-葡萄糖的第一种凯隆方法，用于全合成（2 S，3 R）-3-羟基哌酸（-）- 1a和（2 R，3 R）-3-羟基-2-羟基甲基哌啶（-）-报告了2a。合成途径包括将d-葡萄糖转化为3-叠氮基戊二醛（5），然后进行维蒂希（Wittig）烯化并还原，得到带有糖附加物的哌啶环骨架（8），该糖附加物在切割异头碳后再氧化得到（-） -图1A，其上减少，得到（ - ） - 2a中。

  DOI：

  10.1021/jo702749r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Azido-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2,2-dimethylperhydro-[1,3]dioxolo-[4',5':4,5]furo-[3,2-b]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Poly(ethylene Glycol) (400) as Superior Solvent Medium against Ionic Liquids for Catalytic Hydrogenations with PtO₂

  摘要：

  Adams' catalyst in poly(ethylene glycol) (PEG) (400) has been found to be a superior solvent over the ionic liquids by severalfold in promoting the hydrogenation of various functional groups. Both the catalyst and PEG were recycled efficiently over 10 runs without loss of activity, and substrate cross contamination was not observed despite a change in the substrate four times.

  DOI：

  10.1021/jo052604x