(4aS,5R,8aR)-1-Benzyl-5-methyl-octahydro-quinolin-2-one | 55950-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aS,5R,8aR)-1-Benzyl-5-methyl-octahydro-quinolin-2-one
• 英文别名: (4aS,5R,8aR)-1-benzyl-5-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinolin-2-one
• CAS: 55950-18-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: BHMRWLFVPGIHMA-VNQPRFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,8aR)-1-Benzyl-5-methyl-octahydro-quinolin-2-one 在 高氯酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,4aS,5R,8aR)-1-Benzyl-5-methyl-2-pent-1-ynyl-decahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of N-acylamino-1,3-dienes. 10. Importance of allylic interactions and stereoelectronic effects in dictating the steric course of the reaction of iminium ions with nucleophiles. An efficient total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a031
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以86%的产率得到(4aS,5R,8aR)-1-Benzyl-5-methyl-octahydro-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pummerer-isomünchnone串联生成（±）-pumiliotoxin C的途径

  摘要：

  含有束缚的π键的亚氨基亚砜的Pummerer反应导致异麦香酮偶极的形成，该分子容易经历分子内偶极环加成反应而提供5位取代的α-吡啶酮。将该方法应用于（±）-铝毒素C。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00141-x

文献信息

• Synthetic applications of N-acylamino-1,3-dienes. 10. Importance of allylic interactions and stereoelectronic effects in dictating the steric course of the reaction of iminium ions with nucleophiles. An efficient total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin
  作者：Larry E. Overman、Dominique Lesuisse、Mitsunori Hashimoto

  DOI：10.1021/ja00354a031

  日期：1983.8
• The tandem Pummerer-isomünchnone route to (±)-pumiliotoxin C
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Albert Padwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00141-x

  日期：1997.3

  The Pummerer reaction of imidosulfoxides containing tethered π-bonds results in the formation of isomünchnone dipoles which readily undergo intramolecular dipolar cycloaddition to furnish 5-substituted α-pyridones. An application of the method to (±)-pumiliotoxin C was carried out.

  含有束缚的π键的亚氨基亚砜的Pummerer反应导致异麦香酮偶极的形成，该分子容易经历分子内偶极环加成反应而提供5位取代的α-吡啶酮。将该方法应用于（±）-铝毒素C。