2-Benzyl-2-(3-tritylsulfanyl-propyl)-malonic acid | 891200-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-Benzyl-2-(3-tritylsulfanyl-propyl)-malonic acid
• 英文别名: 2-Benzyl-2-(3-tritylsulfanylpropyl)propanedioic acid
• CAS: 891200-60-5
• 化学式: C₃₂H₃₀O₄S
• 分子量: 510.654
• InChiKey: JWFAFKYEUDBFMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-2-(3-tritylsulfanyl-propyl)-malonic acid 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 alpha-(3-mercaptopropyl)-benzenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过修饰P1'侧链优化基于巯基的谷氨酸羧肽酶II抑制剂的结构。

  摘要：

  已经合成了一系列在P1'位置含有苄基部分的基于硫醇的抑制剂，并测试了它们抑制谷氨酸羧肽酶II（GCP II）的能力。发现3-（2-羧基-5-巯基戊基）苯甲酸6c是最有效的抑制剂，IC（50）值为15 nM，比2-（3-巯基丙基）戊二酸的效力高6倍（2 -MPPA），一种先前发现的口服活性GCP II抑制剂。随后的SAR研究表明，6c，3-（1-羧基-4-巯基丁氧基）苯甲酸26a和3-[（1-羧基-4-巯基丁基）硫代]苯甲酸26b的苯氧基和苯硫烷基类似物也具有很强的效力。对GCP II的抑制活性。在神经性疼痛的大鼠慢性收缩损伤（CCI）模型中，化合物6c和26a口服后可明显减少痛觉过敏（1。

  DOI：

  10.1021/jm051019l
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-[3-[(triphenylmethyl)thio]propyl]-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2-Benzyl-2-(3-tritylsulfanyl-propyl)-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过修饰P1'侧链优化基于巯基的谷氨酸羧肽酶II抑制剂的结构。

  摘要：

  已经合成了一系列在P1'位置含有苄基部分的基于硫醇的抑制剂，并测试了它们抑制谷氨酸羧肽酶II（GCP II）的能力。发现3-（2-羧基-5-巯基戊基）苯甲酸6c是最有效的抑制剂，IC（50）值为15 nM，比2-（3-巯基丙基）戊二酸的效力高6倍（2 -MPPA），一种先前发现的口服活性GCP II抑制剂。随后的SAR研究表明，6c，3-（1-羧基-4-巯基丁氧基）苯甲酸26a和3-[（1-羧基-4-巯基丁基）硫代]苯甲酸26b的苯氧基和苯硫烷基类似物也具有很强的效力。对GCP II的抑制活性。在神经性疼痛的大鼠慢性收缩损伤（CCI）模型中，化合物6c和26a口服后可明显减少痛觉过敏（1。

  DOI：

  10.1021/jm051019l