Tert-butyl N-[N'-[(E)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate | 497144-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl N-[N'-[(E)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 497144-19-1
• 化学式: C₃₂H₄₇N₃O₅Si
• 分子量: 581.828
• InChiKey: PFQRLNPDJKJJKI-DARPEHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl N-[N'-[(E)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate 在 四丁基氟化铵 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(E)-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-methylbut-2-enyl] (3aS,4S,9bS)-1-[N'-(3-methylbut-2-enyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]-4-[3-[[N'-(3-methylbut-2-enyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]amino]propyl]-2,3,3a,4,5,9b-hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylbut-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基磷酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Tert-butyl N-[N'-[(E)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a

文献信息

• Total synthesis of (±)-martinelline
  作者：Chengfeng Xia、Linshen Heng、Dawei Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02331-6

  日期：2002.12

  The squaric acid-catalyzed imino-Diels-Alder reaction of enamine 4 with the imine 5 provides the pyrroloquinolines 6 and 7, which were converted to the triamine 3 using regioselective reduction and a Wittig reaction as the key steps. Guanylation of 3 followed by coupling with the alcohol 19 furnished the total synthesis of (+/-)-martinelline. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid
  作者：Shuhei Ikeda、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b611121a

  日期：——

  Herein, we describe the first asymmetric total synthesis of (–)-martinelline ((–)-2) and the second total synthesis of (–)-martinellic acid ((–)-1) by employing a tandem Mukaiyama–Mannich reaction/aminal cyclization as the key step.

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。