(2R,4S,7R,8R,9R,11R)-1-Azido-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-2,4,11-trimethyl-14-triethylsilanyl-7-triethylsilanyloxy-tetradec-13-yn-5-one | 896729-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4S,7R,8R,9R,11R)-1-Azido-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-2,4,11-trimethyl-14-triethylsilanyl-7-triethylsilanyloxy-tetradec-13-yn-5-one
• 英文别名: (2R,4S,7R,8R,9R,11R)-1-azido-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-2,4,11-trimethyl-14-triethylsilyl-7-triethylsilyloxytetradec-13-yn-5-one
• CAS: 896729-88-7
• 化学式: C₃₅H₇₁N₃O₄Si₃
• 分子量: 682.223
• InChiKey: UWTGBFONISAGGW-CUIAGWKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.53
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,7R,8R,9R,11R)-1-Azido-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-2,4,11-trimethyl-14-triethylsilanyl-7-triethylsilanyloxy-tetradec-13-yn-5-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 三乙基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (2R,3R,5S,8R,10S)-benzyl 2-((1R,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-iodo-3-methylhex-5-ynyl)-8,10-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)-1-oxa-6-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂spiroaminal的简易仿生合成

  摘要：

  氮杂螺旋体天然产物显示出一个常见的含有螺旋体的末端结构域，该结构域启发了两种新的螺旋体合成方法的开发-Staudinger还原-aza-Wittig过程和双分子内异Michael加成。这些有效的实验室方法通过亚胺和烯胺中间体进行，这些中间体可能反映了短暂的生物遗传物种。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.112
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,4S,7R,8R,9R,11R)-1-Azido-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-2,4,11-trimethyl-14-triethylsilanyl-7-triethylsilanyloxy-tetradec-13-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂spiroaminal的简易仿生合成

  摘要：

  氮杂螺旋体天然产物显示出一个常见的含有螺旋体的末端结构域，该结构域启发了两种新的螺旋体合成方法的开发-Staudinger还原-aza-Wittig过程和双分子内异Michael加成。这些有效的实验室方法通过亚胺和烯胺中间体进行，这些中间体可能反映了短暂的生物遗传物种。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.112

文献信息

• Facile biomimetic syntheses of the azaspiracid spiroaminal
  作者：Son Nguyen、Jianyan Xu、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.112

  日期：2006.5

  The azaspiracid natural products display a common spiroaminal-containing terminal domain that has inspired the development of two new methods for spiroaminal syntheses—a Staudinger reduction–aza-Wittig process and a double intramolecular hetero-Michael addition. These effective laboratory approaches proceed through imine and enamine intermediates that may reflect transient biogenetic species.

  氮杂螺旋体天然产物显示出一个常见的含有螺旋体的末端结构域，该结构域启发了两种新的螺旋体合成方法的开发-Staudinger还原-aza-Wittig过程和双分子内异Michael加成。这些有效的实验室方法通过亚胺和烯胺中间体进行，这些中间体可能反映了短暂的生物遗传物种。