(-)-epipinidinol | 1086510-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-epipinidinol
• 英文别名: (2S)-1-[(2R,6R)-6-methylpiperidin-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 1086510-10-2
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: DVJHWTLBEYCZJZ-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-epipinidinol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-pinidinol
  参考文献：
  名称：

  非对映地控制环状β-烯胺酮的还原。2,6-二取代哌啶的非对映选择性新途径

  摘要：

  提出了一种新的非对映选择性合成2,6-二取代哌啶生物碱的方法。三种天然化合物中，（ - ） - pinidinone 1A中，（+） - dihydropinidine 1B pinidinol -和（ - ）1C由光学纯（6制备- [R）-6-甲基哌啶-2-酮2。该方法基于环外β-烯胺酮的化学和非对映异构控制的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00770-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-6-methoxy-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 镍 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-epipinidinol
  参考文献：
  名称：

  非对映地控制环状β-烯胺酮的还原。2,6-二取代哌啶的非对映选择性新途径

  摘要：

  提出了一种新的非对映选择性合成2,6-二取代哌啶生物碱的方法。三种天然化合物中，（ - ） - pinidinone 1A中，（+） - dihydropinidine 1B pinidinol -和（ - ）1C由光学纯（6制备- [R）-6-甲基哌啶-2-酮2。该方法基于环外β-烯胺酮的化学和非对映异构控制的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00770-5

文献信息

• Diastereocontrolled reduction of cyclic β-enaminones. A new diastereoselective route to 2,6-disubstituted piperidines
  作者：Stéphanie Fréville、Philippe Delbecq、Vu Moc Thuy、Huguette Petit、Jean Pierre Célérier、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00770-5

  日期：2001.7

  A new diastereoselective synthesis of 2,6-disubstituted piperidinic alkaloids is presented. Three natural compounds, the (−)-pinidinone 1a, the (+)-dihydropinidine 1b and the (−)-pinidinol 1c were prepared from optically pure (6R)-6-methylpiperidin-2-one 2. This method is based on the chemo- and diastereocontrolled reductions of an exocyclic β-enamino ketone.

  提出了一种新的非对映选择性合成2,6-二取代哌啶生物碱的方法。三种天然化合物中，（ - ） - pinidinone 1A中，（+） - dihydropinidine 1B pinidinol -和（ - ）1C由光学纯（6制备- [R）-6-甲基哌啶-2-酮2。该方法基于环外β-烯胺酮的化学和非对映异构控制的还原。