(4R,4aR,8S,8aS)-3-Bromo-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[2-((1R,2R)-2-furan-3-yl-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl)-ethyl]-2,5-dioxo-octahydro-naphthalene-1,4a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4a-methyl ester | 448961-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,4aR,8S,8aS)-3-Bromo-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[2-((1R,2R)-2-furan-3-yl-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl)-ethyl]-2,5-dioxo-octahydro-naphthalene-1,4a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4a-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4a-O-methyl (4R,4aR,8S,8aS)-3-bromo-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[2-[(1R,2R)-2-(furan-3-yl)-1-methyl-5-oxocyclopentyl]ethyl]-2,5-dioxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-1,4a-dicarboxylate
• CAS: 448961-33-9
• 化学式: C₄₅H₅₅BrO₉Si
• 分子量: 847.916
• InChiKey: NRAKAQNBJKMWMJ-AEYUZQLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,8S,8aS)-3-Bromo-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[2-((1R,2R)-2-furan-3-yl-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl)-ethyl]-2,5-dioxo-octahydro-naphthalene-1,4a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4a-methyl ester 在 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-[(E)-6-((1R,2R)-2-furan-3-yl-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl)-2-oxo-hex-3-enyl]-6-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  旨在通过阴离子多环化反应合成不对称的心脏活性类固醇的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。

  DOI：

  10.1021/ol027125o
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-t-butyldiphenylsilyloxy-2-carbomethoxycyclohex-2-en-1-one 、 (4Z,2'R,3'R)-4-t-butyl bromo-7-[3'-(3-furyl)-2'-methyl-1'-oxocyclopent-2'-yl]-3-oxohept-4-enoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,4aR,8S,8aS)-3-Bromo-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[2-((1R,2R)-2-furan-3-yl-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl)-ethyl]-2,5-dioxo-octahydro-naphthalene-1,4a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4a-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  旨在通过阴离子多环化反应合成不对称的心脏活性类固醇的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。

  DOI：

  10.1021/ol027125o

文献信息

• Studies Directed toward Asymmetric Synthesis of Cardioactive Steroids via Anionic Polycyclization
  作者：Zhixiang Yang、Dean Shannon、Vouy-Linh Truong、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol027125o

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The use of anionic polycyclization (AP) in constructing the steroidal backbone of cardenolides was investigated. The reaction of 2-carbomethoxy-2-cyclohexenone I with the enolate of Nazarov reagent II gave, after decarboxylation and aldol condensation, steroid III with control of stereochemistry.

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。