(3S,5S,8S,11R,13R)-4,4,11,13-Tetramethyl-10,14-dioxa-tricyclo[6.6.0.0^3,5]tetradeca-1,6-dien-9-one | 529507-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,5S,8S,11R,13R)-4,4,11,13-Tetramethyl-10,14-dioxa-tricyclo[6.6.0.0^3,5]tetradeca-1,6-dien-9-one
• 英文别名: (3S,5S,8S,11R,13R)-4,4,11,13-tetramethyl-10,14-dioxatricyclo[6.6.0.03,5]tetradeca-1,6-dien-9-one
• CAS: 529507-58-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: XZVNNXUNBLGGCI-NAWOPXAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8S,11R,13R)-4,4,11,13-Tetramethyl-10,14-dioxa-tricyclo[6.6.0.0^3,5]tetradeca-1,6-dien-9-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以86.1%的产率得到(3R,5S,11R,13R)-4,4,11,13-Tetramethyl-10,14-dioxa-tricyclo[6.6.0.0^3,5]tetradeca-1(8),6-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学、区域和立体选择性环丙烷化和立体定向重排不对称合成宝石-二甲基环丙烷稠合化合物

  摘要：

  通过串联反应合成了具有光学活性的 gem-二甲基环丙烷稠合化合物，该反应包括 4-取代的 7,7-二甲基环庚三烯与内部重氮酯的化学-、区域-和立体选择性环丙烷化反应，然后进行立体定向重排。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.128
• 作为产物：
  描述：

  Diazo-acetic acid (1R,3R)-3-(5,5-dimethyl-cyclohepta-1,3,6-trienyloxy)-1-methyl-butyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69.7%的产率得到(3S,5S,8S,11R,13R)-4,4,11,13-Tetramethyl-10,14-dioxa-tricyclo[6.6.0.0^3,5]tetradeca-1,6-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学、区域和立体选择性环丙烷化和立体定向重排不对称合成宝石-二甲基环丙烷稠合化合物

  摘要：

  通过串联反应合成了具有光学活性的 gem-二甲基环丙烷稠合化合物，该反应包括 4-取代的 7,7-二甲基环庚三烯与内部重氮酯的化学-、区域-和立体选择性环丙烷化反应，然后进行立体定向重排。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.128