(Z)-1-(tributylstannyl)-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oct-1-ene | 176312-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (Z)-1-(tributylstannyl)-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oct-1-ene
• 英文别名: tributyl-[1-(trifluoromethylsulfonyl)oct-1-enyl]stannane
• CAS: 176312-45-1
• 化学式: C₂₁H₄₁F₃O₂SSn
• 分子量: 533.327
• InChiKey: ZVFKCDRYKJBACQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(tributylstannyl)-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oct-1-ene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-1-iodo-1-(trifluoromethylsulfonyl)oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 Stille 反应立体和区域特异性合成 α-和 β-取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯

  摘要：

  乙炔阴离子与三氟甲磺酸酐进行有效磺酰化以提供炔三氟乙烯。这些材料通过添加碘化氢一步立体定向地转化为 (Z)-β-碘乙烯基三氟乙烯。也可以通过两步法获得 (Z)-α-碘乙烯基三氟甲磺酸，包括将氢化三丁基锡加成到炔属三氟甲磺酸以生成 (Z)-α-(三丁基甲锡基) 乙烯基三氟甲磺酸，然后进行碘脱烷基化反应。两类碘乙烯基三氟酮都可以顺利地与乙烯基、芳基、杂芳基和炔属锡烷进行钯 (0) 介导的 Stille 反应，以立体定向地提供三取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯。

  DOI：

  10.1021/ja954303i
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 1-octynyl trifluoromethyl sulfone 以98%的产率得到(Z)-1-(tributylstannyl)-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 Stille 反应立体和区域特异性合成 α-和 β-取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯

  摘要：

  乙炔阴离子与三氟甲磺酸酐进行有效磺酰化以提供炔三氟乙烯。这些材料通过添加碘化氢一步立体定向地转化为 (Z)-β-碘乙烯基三氟乙烯。也可以通过两步法获得 (Z)-α-碘乙烯基三氟甲磺酸，包括将氢化三丁基锡加成到炔属三氟甲磺酸以生成 (Z)-α-(三丁基甲锡基) 乙烯基三氟甲磺酸，然后进行碘脱烷基化反应。两类碘乙烯基三氟酮都可以顺利地与乙烯基、芳基、杂芳基和炔属锡烷进行钯 (0) 介导的 Stille 反应，以立体定向地提供三取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯。

  DOI：

  10.1021/ja954303i

文献信息

• Stereo- and Regiospecific Syntheses of α- and β-Substituted Vinyl and Dienyl Triflones via the Stille Reaction¹
  作者：Jason S. Xiang、A. Mahadevan、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja954303i

  日期：1996.1.1

  Acetylenic anions undergo efficient sulfonylation with trifluoromethanesulfonic anhydride to provide acetylenic triflones. These materials are stereospecifically converted to (Z)-β-iodovinyl triflones in one step via the addition of hydrogen iodide. Access to (Z)-α-iodovinyl triflones is also possible via a two-step process involving tributyltin hydride addition to the acetylenic triflones to generate

  乙炔阴离子与三氟甲磺酸酐进行有效磺酰化以提供炔三氟乙烯。这些材料通过添加碘化氢一步立体定向地转化为 (Z)-β-碘乙烯基三氟乙烯。也可以通过两步法获得 (Z)-α-碘乙烯基三氟甲磺酸，包括将氢化三丁基锡加成到炔属三氟甲磺酸以生成 (Z)-α-(三丁基甲锡基) 乙烯基三氟甲磺酸，然后进行碘脱烷基化反应。两类碘乙烯基三氟酮都可以顺利地与乙烯基、芳基、杂芳基和炔属锡烷进行钯 (0) 介导的 Stille 反应，以立体定向地提供三取代的乙烯基和二烯基三氟乙烯。