(S)-N-(2-(m-methoxyphenyl)-3-phenylpropyl)benzamide | 473996-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-N-(2-(m-methoxyphenyl)-3-phenylpropyl)benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-2-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropyl]benzamide
• CAS: 473996-43-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: OJUXCEFNPDMYSI-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-(m-methoxyphenyl)-3-phenylpropyl)benzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成的2-取代的2-苯基乙胺的锂化-取代序列：合成发展和机制途径。

  摘要：

  N-（2-苯乙基）异丁酰胺（2）的锂化和不对称取代（在选定的亲电试剂的作用下）在（-）-天冬氨酸的作用下以58-90％的产率提供苄基取代的产物，对映体比率（ers）为72： 28至91：9。富含对映体的二氢异喹啉（S）-18和（S）-19和四氢异喹啉（4S）-20的合成提供了合成应用的实例。机理研究表明，在-78摄氏度下对映体确定步骤是动态热力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/jo0258251
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-(3-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S)-N-(2-(m-methoxyphenyl)-3-phenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成的2-取代的2-苯基乙胺的锂化-取代序列：合成发展和机制途径。

  摘要：

  N-（2-苯乙基）异丁酰胺（2）的锂化和不对称取代（在选定的亲电试剂的作用下）在（-）-天冬氨酸的作用下以58-90％的产率提供苄基取代的产物，对映体比率（ers）为72： 28至91：9。富含对映体的二氢异喹啉（S）-18和（S）-19和四氢异喹啉（4S）-20的合成提供了合成应用的实例。机理研究表明，在-78摄氏度下对映体确定步骤是动态热力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/jo0258251

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 2-Phenylethylamines by Lithiation−Substitution Sequences:  Synthetic Development and Mechanistic Pathway
  作者：Jason M. Laumer、Dwight D. Kim、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo0258251

  日期：2002.9.1

  The lithiation and asymmetric substitution of N-(2-phenylethyl)isobutyramide (2) with selected electrophiles, under the influence of (-)-sparteine, provides benzylically substituted products in 58-90% yields with enantiomeric ratios (ers) from 72:28 to 91:9. Syntheses of enantioenriched dihydroisoquinolines (S)-18 and (S)-19 and a tetrahydroisoquinoline (4S)-20 provide examples of synthetic applications

  N-（2-苯乙基）异丁酰胺（2）的锂化和不对称取代（在选定的亲电试剂的作用下）在（-）-天冬氨酸的作用下以58-90％的产率提供苄基取代的产物，对映体比率（ers）为72： 28至91：9。富含对映体的二氢异喹啉（S）-18和（S）-19和四氢异喹啉（4S）-20的合成提供了合成应用的实例。机理研究表明，在-78摄氏度下对映体确定步骤是动态热力学分辨率。