(2R,5R,1'S)-5-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-2-(1'-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran | 227186-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,5R,1'S)-5-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-2-(1'-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]tridecan-1-ol
• CAS: 227186-03-0
• 化学式: C₃₄H₅₄O₃Si
• 分子量: 538.886
• InChiKey: OOMPWCJXKRSSDI-KINHPLIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,1'S)-5-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-2-(1'-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran 在 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,5R,1'R)-5-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-2-(1'-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  非经典生物活性产乙酸原蛋白，（+）-Muconin的全合成

  摘要：

  描述了具有四氢吡喃的产乙酸原蛋白（+）-粘蛋白1的会聚全合成。所有五个手性构建块7，9，17，21，和29，从d谷氨酸分别制备。其中四个用于分别提供炔烃16和碘代炔烃33，以及钯（0）介导的炔烃16和33的交叉偶联，然后氢化，得到36。同时用BF 3 Et 2对36个MOM和TBS基团同时脱保护O在存在Me 2 S的情况下提供（+）-muconin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00033-8
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 、 (2R,5R)-5-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 magnesium 作用下， 生成 (2R,5R,1'R)-5-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-2-(1'-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran 、 (2R,5R,1'S)-5-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-2-(1'-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Kuriyama, Wataru; Ishigami, Ken; Kitahara, Takeshi, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 981 - 988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of a Nonclassical Bioactive Acetogenin, (+)-Muconin
  作者：Wen-Qian Yang、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00033-8

  日期：2000.3

  A convergent total synthesis of the tetrahydropyran-bearing acetogenin (+)-muconin 1 is described. All five chiral building blocks 7, 9, 17, 21, and 29 were prepared from d-glutamic acid, respectively. Four out of them were used to furnish the alkyne 16 and the iodoalkyne 33, respectively, and palladium(0)-mediated cross-coupling of alkynes 16 and 33, followed by hydrogenation, afforded 36. Simultaneous

  描述了具有四氢吡喃的产乙酸原蛋白（+）-粘蛋白1的会聚全合成。所有五个手性构建块7，9，17，21，和29，从d谷氨酸分别制备。其中四个用于分别提供炔烃16和碘代炔烃33，以及钯（0）介导的炔烃16和33的交叉偶联，然后氢化，得到36。同时用BF 3 Et 2对36个MOM和TBS基团同时脱保护O在存在Me 2 S的情况下提供（+）-muconin 1。
• Kuriyama, Wataru; Ishigami, Ken; Kitahara, Takeshi, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 981 - 988
  作者：Kuriyama, Wataru、Ishigami, Ken、Kitahara, Takeshi

  DOI：——

  日期：——