(4R,5R)-2-((S)-1-Bromo-ethyl)-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 101154-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R,5R)-2-((S)-1-Bromo-ethyl)-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (4R,5R)-2-[(1S)-1-bromoethyl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 101154-45-4
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₇
• 分子量: 453.287
• InChiKey: MDNOCWNFUCBFPY-YMRXKLBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-((S)-1-Bromo-ethyl)-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 甲烷磺酸 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CASTALDI, GRAZIANO;GIORDANO, CLAUDIO, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1039-1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(1-Bromo-ethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-naphthalen-2-yl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 苯酚 作用下， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R)-2-((S)-1-Bromo-ethyl)-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 (4R,5R)-2-((R)-1-Bromo-ethyl)-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tartaric acid, an efficient chiral auxiliary: new asymmetric synthesis of 2-alkyl-2-arylacetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a013

文献信息

• Process for the dehalogenation of naphthalene derivatives
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0537558A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  A process for the selective dehalogenation in position 5 of the naphthalenic nucleus of compounds of formula (wherein X, X₁ and R have the meanings reported in the description) by treatment with a dehalogenating agent selected among hydrogen sulfide, aliphatic thiols or mixtures thereof in an inert anhydrous solvent at acid pH.

  一种在式化合物萘核 5 位选择性脱卤的工艺 (其中 X、X₁ 和 R 的含义与描述中所述相同），在酸性 pH 下，在惰性无水溶剂中用硫化氢、脂肪族硫醇或它们的混合物中选出的脱卤剂处理。
• Stereoconvergent process for preparing optically active carboxylic acids
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0273316B1

  公开（公告）日：1993-07-28
• US4922009A
  申请人：——

  公开号：US4922009A

  公开（公告）日：1990-05-01
• US5084569A
  申请人：——

  公开号：US5084569A

  公开（公告）日：1992-01-28
• US5268491A
  申请人：——

  公开号：US5268491A

  公开（公告）日：1993-12-07