cis-1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthoesaeure-(2)-ethylester | 156198-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthoesaeure-(2)-ethylester
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 156198-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: BQOKNTVDUOXHFI-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 在 氢气 、 C₅₄H₄₈N₂P₂Ru⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以95 %的产率得到cis-1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthoesaeure-(2)-ethylester
  参考文献：
  名称：

  基于手性联吲哚支架的二膦配体的设计与合成及其在过渡金属催化中的应用

  摘要：

  基于 2,2'-联吲哚基和市售手性结构单元，开发了一种极其简洁、可扩展和立体选择性合成的特殊手性骨架。这种新颖的骨架可以轻松获得一系列双膦配体（十克规模，总产率高达 58%，只需三个步骤）。该合成方法的特点是有效的中心到轴手性转移策略。特别是，配体的优异性能已在多种反应中得到证明，包括几种不对称氢化、不对称共轭还原和环异构化反应，表明新开发的手性骨架在进一步修饰和探索新型手性化合物方面具有巨大的应用潜力。配体和催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03068

文献信息

• 一种新型二吲哚配体化合物及其合成方法与应用
  申请人：凯特立斯（深圳）科技有限公司

  公开号：CN115785155A

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明涉及化学合成技术领域，涉及一种新型二吲哚配体化合物及其合成方法与应用。该配体在不对称反应中的表现优异的催化作用。并且，本发明改进现有技术配体合成路线中苛刻的反应条件，从而有利于本发明配体的可重复、大规模合成，实现优势配体的廉价合成。
• Enantioselective ruthenium-mediated hydrogenation: developments and applications
  作者：Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00680-9

  日期：1998.9

  A general preparation of chiral ruthenium(II) catalysts and the homogeneous enantioselective hydrogenation of prochiral olefins and keto groups are presented. Some applications to the synthesis of biologically active compounds are reported. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Microbial reduction of 1-tetralone 2-carboxyesters as a source of new asymmetric synthons
  作者：Didier Buisson、Roberto Cecchi、Jean-Alex Laffitte、Umberto Guzzi、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76837-7

  日期：1994.5

  The reduction of unsubstituted or methoxy-substituted (+/-)-2-carboxyethyl-1-tetralones by selected microorganisms affords optically active 1-hydroxy-2-carboxyethyl tetralins which can be used as versatile asymmetric synthons, for example in the preparation of biologically active methoxy-substituted 2R-aminotetralins. 1R,2R-(cis)-hydroxyesters of high optical purity are obtained with yeast strains, while the use of filamentous fungi leads to the enantiomeric 1S,2S-(cis)-hydroxyesters.
• METHODS AND PRECURSORS FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL VICINAL AMINOALCOHOLS
  申请人：Biocatalytics, Inc.

  公开号：EP0991772A1

  公开（公告）日：2000-04-12
• US5942644A
  申请人：——

  公开号：US5942644A

  公开（公告）日：1999-08-24