2-Oxo-4-phenyl-chinolizidin | 298212-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-Oxo-4-phenyl-chinolizidin
• 英文别名: 4-phenyl-octahydro-quinolizin-2-one；4-Phenyl-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one
• CAS: 298212-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: GVLOLVDJXPJOEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-Phenylspiro[3,3a,4,5,6,7-hexahydro-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine-2,1'-cyclopropane] 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 苯乙烯 、 1-氮杂双环[4.2.0]辛烷-8-酮 、 (E)-1-(2-Piperidyl)-4-phenyl-3-buten-2-on 、 2-Oxo-4-phenyl-chinolizidin
  参考文献：
  名称：

  由酸介导的5-螺环丙烷异恶唑烷的选择性环收缩。

  摘要：

  在质子酸存在的情况下，在70-110摄氏度下，热解3,4-顺式环稠合的5-螺环丙烷异恶唑烷16、18-21、33、34、38a和61，产生3,4-顺式环熔融的氮杂环丁烷-2-酮22-26、41、42、46和62，同时伴随着乙烯的挤出，收率很高。到目前为止，收集到的证据强烈支持一种机制，该机制是由质子化的NO键的均质裂解引起的，其将5-螺环丙烷异恶唑烷重排为β-内酰胺。然后，取决于阳离子双自由基中间体的稳定性或立体电子性质，可以遵循一些不同的竞争途径。酸性条件下的分子内1,3-偶极环加成/热重排分为两步过程，代表了3类新化合物的一般合成：

  DOI：

  10.1021/jo034003g

文献信息

• Selective Ring Contraction of 5-Spirocyclopropane Isoxazolidines Mediated by Acids
  作者：Franca M. Cordero、Federica Pisaneschi、Maria Salvati、Valentina Paschetta、Jean Ollivier、Jacques Salaün、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo034003g

  日期：2003.4.1

  The two-step process, intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition/thermal rearrangement under acidic conditions, represents a general synthesis of a new class of 3,4-cis-fused bicyclic azetidin-2-ones starting from easily available compounds such as amino acids, hydroxy acids, and dicarbonyl or amino alcohol derivatives.

  在质子酸存在的情况下，在70-110摄氏度下，热解3,4-顺式环稠合的5-螺环丙烷异恶唑烷16、18-21、33、34、38a和61，产生3,4-顺式环熔融的氮杂环丁烷-2-酮22-26、41、42、46和62，同时伴随着乙烯的挤出，收率很高。到目前为止，收集到的证据强烈支持一种机制，该机制是由质子化的NO键的均质裂解引起的，其将5-螺环丙烷异恶唑烷重排为β-内酰胺。然后，取决于阳离子双自由基中间体的稳定性或立体电子性质，可以遵循一些不同的竞争途径。酸性条件下的分子内1,3-偶极环加成/热重排分为两步过程，代表了3类新化合物的一般合成：