Dithiocarbonic acid S-[(2R,3S,5R)-5-(3,5-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl] ester O-(2,2-dimethyl-propyl) ester | 143037-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Dithiocarbonic acid S-[(2R,3S,5R)-5-(3,5-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl] ester O-(2,2-dimethyl-propyl) ester
• 英文别名: O-(2,2-dimethylpropyl) [(2R,3S,5R)-5-(3,5-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 143037-66-5
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₅S₂
• 分子量: 644.856
• InChiKey: MSEPEWCNHLMQOZ-MJSOWUPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-[(2R,3S,5R)-5-(3,5-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl] ester O-(2,2-dimethyl-propyl) ester 在 过氧化双月桂酰 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-((2R,5S)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯中硫键还原性裂解的实用方法

  摘要：

  黄原酸酯可通过在等摩尔量的过氧化二月桂酰过氧化物存在下，在2-丙醇中加热，通过硫键的裂解来还原为相应的烷烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01253-1
• 作为产物：
  描述：

  O-新戊烷-S-三苯甲锡烷基黄酸盐 、 Dithiocarbonic acid O-[(2R,3S,5R)-5-(3,5-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl] ester S-methyl ester 在 六苯基二锡 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到Dithiocarbonic acid S-[(2R,3S,5R)-5-(3,5-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl] ester O-(2,2-dimethyl-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Novel radical chain reactions based on O-alkyl tin dithiocarbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00046a045

文献信息

• A practical method for the reductive cleavage of the sulfide bond in xanthates
  作者：Annie Liard、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01253-1

  日期：1996.8

  Xanthates can be reduced to the corresponding alkane through cleavage of the sulfide bond by heating in 2-propanol in the presence of equimolar amounts of dilauroyl peroxide, added in small portions.

  黄原酸酯可通过在等摩尔量的过氧化二月桂酰过氧化物存在下，在2-丙醇中加热，通过硫键的裂解来还原为相应的烷烃。
• Novel radical chain reactions based on O-alkyl tin dithiocarbonates
  作者：Jean Boivin、Jose Camara、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja00046a045

  日期：1992.9