(2S,3R)-3-[(1R,2R)-1,2-Dihydroxy-2-((2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-oxirane-2-carboxylic acid diethylamide | 183956-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(1R,2R)-1,2-Dihydroxy-2-((2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-oxirane-2-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-[(2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-N,N-diethyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 183956-88-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₇
• 分子量: 319.355
• InChiKey: ZSHSCXREXAUXLW-KQWRFTCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(1R,2R)-1,2-Dihydroxy-2-((2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-oxirane-2-carboxylic acid diethylamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 720.0h， 以12%的产率得到(2S,3R)-N,N-Diethyl-2,3-dihydroxy-3-((2R,4aR,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  简单和立体选择性一步合并两个不对称碳在吡喃糖衍生物中的无环环氧酰胺：新的，潜在有用的无环手性模板。

  摘要：

  我们在几个实验条件下，使N，N-二乙基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺与4,6-O-亚烷基-甘露聚糖反应，并立体选择性地获得了无环3-（聚羟基烷基）-α，β-环氧酰胺的衍生物。这样，在一个阶段中，我们以高度立体选择性的方式引入了两个具有取代的不对称环氧基的新手性碳，然后可以对其进行区域选择性转化，此外，还从容易获得的环半缩醛单糖开始获得了高度官能化的无环结构。通过将IR，NMR和极化数据与另一种已知构型的环氧酰胺进​​行比较，可以确定所得反式环氧酰胺的新手性碳的构型。我们试图通过在碱性反应介质中对不同的起始醛糖提出优先构象来解释主要产物的立体化学，该构象首先考虑了羰基与那些未保护的带有部分羟基化物的羟基之间的主要电相互作用特征，其次是亲核试剂的首选赤道方法（exo）。最后，我们研究了反应产物的环化作用，方法是将最初的Payne从γ-羟基-α，β-环氧化物转变为α-羟基-β，γ-环氧化物，然

  DOI：

  10.1021/jo961017w
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(dimethylsulfuranylidene)acetamide 、 (1’R)-(-)-4,6-O-ethylidene-D-glucose 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(2S,3R)-3-[(1R,2R)-1,2-Dihydroxy-2-((2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-oxirane-2-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  简单和立体选择性一步合并两个不对称碳在吡喃糖衍生物中的无环环氧酰胺：新的，潜在有用的无环手性模板。

  摘要：

  我们在几个实验条件下，使N，N-二乙基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺与4,6-O-亚烷基-甘露聚糖反应，并立体选择性地获得了无环3-（聚羟基烷基）-α，β-环氧酰胺的衍生物。这样，在一个阶段中，我们以高度立体选择性的方式引入了两个具有取代的不对称环氧基的新手性碳，然后可以对其进行区域选择性转化，此外，还从容易获得的环半缩醛单糖开始获得了高度官能化的无环结构。通过将IR，NMR和极化数据与另一种已知构型的环氧酰胺进​​行比较，可以确定所得反式环氧酰胺的新手性碳的构型。我们试图通过在碱性反应介质中对不同的起始醛糖提出优先构象来解释主要产物的立体化学，该构象首先考虑了羰基与那些未保护的带有部分羟基化物的羟基之间的主要电相互作用特征，其次是亲核试剂的首选赤道方法（exo）。最后，我们研究了反应产物的环化作用，方法是将最初的Payne从γ-羟基-α，β-环氧化物转变为α-羟基-β，γ-环氧化物，然

  DOI：

  10.1021/jo961017w