Acetic acid (1R,2R,4S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-methyl-4-triethylsilanyloxy-hexyl ester | 319426-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,4S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-methyl-4-triethylsilanyloxy-hexyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-triethylsilyloxyheptan-2-yl] acetate
• CAS: 319426-18-1
• 化学式: C₂₁H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 434.764
• InChiKey: PPFPFRJIIFWISR-YZGWKJHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,4S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-methyl-4-triethylsilanyloxy-hexyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到Acetic acid (1R,4S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-oxo-4-triethylsilanyloxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶菌素的C（21）-C（27）片段的可溶性聚合物支持的化学合成。

  摘要：

  介绍了化学的酶促合成的海洋大环内酯类抑菌素抗生素的C（21）-C（27）片段。该方法从非手性原料开始，并将其作为酶解可溶性聚合物负载的醇（syn-10和syn-11）的外消旋混合物的关键步骤。来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶（Novozym 435）催化syn-10的对映选择性乙酰化（40％的转化率和> 99％ee），从而从其对映体切割后分离出对映体纯净形式的关键中间体（R）-14。聚乙二醇（PEG）支架。PEG基质与多聚体酶促转化均兼容，并且可以在整个合成过程中对所有中间体进行快速纯化和简便的NMR表征。

  DOI：

  10.1021/jo005539u
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-[(R)-3-(2-hydroxy-ethyl)-2-oxy-2λ⁵-isoxazolidin-5-yl]-ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 镍 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R,4S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-methyl-4-triethylsilanyloxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶菌素的C（21）-C（27）片段的可溶性聚合物支持的化学合成。

  摘要：

  介绍了化学的酶促合成的海洋大环内酯类抑菌素抗生素的C（21）-C（27）片段。该方法从非手性原料开始，并将其作为酶解可溶性聚合物负载的醇（syn-10和syn-11）的外消旋混合物的关键步骤。来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶（Novozym 435）催化syn-10的对映选择性乙酰化（40％的转化率和> 99％ee），从而从其对映体切割后分离出对映体纯净形式的关键中间体（R）-14。聚乙二醇（PEG）支架。PEG基质与多聚体酶促转化均兼容，并且可以在整个合成过程中对所有中间体进行快速纯化和简便的NMR表征。

  DOI：

  10.1021/jo005539u