1-naphthylazo-O-(phenoxycarbonyl)-methanamidoxime | 203793-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthylazo-O-(phenoxycarbonyl)-methanamidoxime
• 英文别名: [(Z)-[amino-(naphthalen-1-yldiazenyl)methylidene]amino] phenyl carbonate
• CAS: 203793-62-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₃
• 分子量: 334.334
• InChiKey: YPSSJVPNSCFWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthylazo-O-(phenoxycarbonyl)-methanamidoxime 在 sodium hydroxide 作用下， 以4%的产率得到3-(Naphthalen-1-ylazo)-2H-[1,2,4]oxadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，第 17 部分。芳基氨基肟和 3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-酮

  摘要：

  制备了七个芳基偶氮肟 (3)、六个苯氧羰基衍生物 (4) 和六个 1,2,4-恶二唑 - 5-酮 (5)，并通过光谱和元素分析确定了它们的结构和纯度。在 EI 质谱中，观察到 NO 从标题酰胺肟中去除。描述了 3a 与盐酸的新加成反应生成 4-氯苯基氢偶氮肟 7。测试化合物的一氧化氮依赖性生物学特性，即血小板聚集、抗血栓形成作用和血压降低。在大鼠小动脉中，5/19 化合物在口服 60 mg/kg 后 2 小时通过激光束抑制血栓形成 ≥ 20%。其中包括三种酰胺肟（3a、3e、3f）、一种苯氧羰基衍生物（4a）和一种恶二唑酮（5a）。使用 4-氯苯基偶氮胺肟 3c 在自发性高血压大鼠中观察到血压持续下降（24 小时）。大鼠肝脏的微粒体部分氧化芳基唑胺肟并产生一氧化氮（例如 3a 和 3b）。NO通过氧合血红蛋白测定法测量。测定了 SOD 的影响、地塞米松对大鼠的预处理以及动力学参数。因此，3

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301207
• 作为产物：
  描述：

  naphthyl-(1)-trans-diazenecarbonitrile 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-naphthylazo-O-(phenoxycarbonyl)-methanamidoxime
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，第 17 部分。芳基氨基肟和 3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-酮

  摘要：

  制备了七个芳基偶氮肟 (3)、六个苯氧羰基衍生物 (4) 和六个 1,2,4-恶二唑 - 5-酮 (5)，并通过光谱和元素分析确定了它们的结构和纯度。在 EI 质谱中，观察到 NO 从标题酰胺肟中去除。描述了 3a 与盐酸的新加成反应生成 4-氯苯基氢偶氮肟 7。测试化合物的一氧化氮依赖性生物学特性，即血小板聚集、抗血栓形成作用和血压降低。在大鼠小动脉中，5/19 化合物在口服 60 mg/kg 后 2 小时通过激光束抑制血栓形成 ≥ 20%。其中包括三种酰胺肟（3a、3e、3f）、一种苯氧羰基衍生物（4a）和一种恶二唑酮（5a）。使用 4-氯苯基偶氮胺肟 3c 在自发性高血压大鼠中观察到血压持续下降（24 小时）。大鼠肝脏的微粒体部分氧化芳基唑胺肟并产生一氧化氮（例如 3a 和 3b）。NO通过氧合血红蛋白测定法测量。测定了 SOD 的影响、地塞米松对大鼠的预处理以及动力学参数。因此，3

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301207