6-Benzyl-2-chloro-7,7-dioxo-6,7-dihydro-4H-1,7λ⁶-dithia-4,6-diaza-inden-5-one | 214916-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 6-Benzyl-2-chloro-7,7-dioxo-6,7-dihydro-4H-1,7λ⁶-dithia-4,6-diaza-inden-5-one
• 英文别名: 2-benzyl-6-chloro-1,1-dioxo-4H-thieno[3,2-e][1,2,4]thiadiazin-3-one
• CAS: 214916-55-9
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₃S₂
• 分子量: 328.8
• InChiKey: CFLDRSANRQPCBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 6-Benzyl-2-chloro-7,7-dioxo-6,7-dihydro-4H-1,7λ⁶-dithia-4,6-diaza-inden-5-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 4,6-Dibenzyl-2-chloro-7,7-dioxo-6,7-dihydro-4H-1,7λ⁶-dithia-4,6-diaza-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,1,3-trioxo-2H，4H-thieno [3,4-e] [1,2,4]噻二嗪衍生物作为抑制人免疫缺陷病毒1型复制的非核苷类逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  1,1,3-trioxo-2H，4H-thinono [3,4-e] [1,2,4] thiadiazines（TTDs）代表了最近发现的非核苷类逆转录酶抑制剂的化学类别，可选择性地阻断人类免疫缺陷病毒1型复制。为了更好地了解它们的结合方式，并为了获得新的先导化合物，合成了第二系列的TTD衍生物并评估了其抗病毒活性。新化合物的设计基于在原始原型20a（QM 96521）中进行的各种化学修饰。N-2苄基间位的卤素取代导致抗病毒活性提高了1个数量级。在N-4位带有的化合物是氰甲基，炔丙基，发现苯甲基或苄基取代基是该系列中最有效的。将与1,2,4-噻二嗪部分稠合的thieno [3,4-e]环修饰为其他杂环系统会降低其效力。这项研究获得的结果为更有效的TTD设计提供了新的指示。

  DOI：

  10.1021/jm9802012
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-benzylsulfamoyl)-5-chlorothiophene-3-carboxylic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到6-Benzyl-2-chloro-7,7-dioxo-6,7-dihydro-4H-1,7λ⁶-dithia-4,6-diaza-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,1,3-trioxo-2H，4H-thieno [3,4-e] [1,2,4]噻二嗪衍生物作为抑制人免疫缺陷病毒1型复制的非核苷类逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  1,1,3-trioxo-2H，4H-thinono [3,4-e] [1,2,4] thiadiazines（TTDs）代表了最近发现的非核苷类逆转录酶抑制剂的化学类别，可选择性地阻断人类免疫缺陷病毒1型复制。为了更好地了解它们的结合方式，并为了获得新的先导化合物，合成了第二系列的TTD衍生物并评估了其抗病毒活性。新化合物的设计基于在原始原型20a（QM 96521）中进行的各种化学修饰。N-2苄基间位的卤素取代导致抗病毒活性提高了1个数量级。在N-4位带有的化合物是氰甲基，炔丙基，发现苯甲基或苄基取代基是该系列中最有效的。将与1,2,4-噻二嗪部分稠合的thieno [3,4-e]环修饰为其他杂环系统会降低其效力。这项研究获得的结果为更有效的TTD设计提供了新的指示。

  DOI：

  10.1021/jm9802012