(Z)-1-(Trimethylsilyl)-2-(siloxymethyl)-1,3-butadiene | 160509-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-(Trimethylsilyl)-2-(siloxymethyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2Z)-2-(trimethylsilylmethylidene)but-3-enoxy]silane
• CAS: 160509-37-5
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi₂
• 分子量: 270.563
• InChiKey: HJHFOMYTIPGKDW-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.333±23.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(Trimethylsilyl)-2-(siloxymethyl)-1,3-butadiene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 {2-[1-Bromo-meth-(Z)-ylidene]-but-3-enyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 、 {2-[1-Bromo-meth-(E)-ylidene]-but-3-enyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)- and(Z)-1-(Trimethylsilyl)-2-(siloxymethyl)-1,3-butadienes: Versatile Building Blocks for Diels-Alder Cycloadditions Including an Approach toward Taxoids

  摘要：

  The synthesis of the E- and Z-substituted 1,3-butadienes 5 and 12 and their halodesilylation products 13-16, via Pd(0) mediated coupling of functionalized alkenes of defined stereochemistry, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00098a007
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Iodo-3-trimethylsilanyl-prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (Z)-1-(Trimethylsilyl)-2-(siloxymethyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)- and(Z)-1-(Trimethylsilyl)-2-(siloxymethyl)-1,3-butadienes: Versatile Building Blocks for Diels-Alder Cycloadditions Including an Approach toward Taxoids

  摘要：

  The synthesis of the E- and Z-substituted 1,3-butadienes 5 and 12 and their halodesilylation products 13-16, via Pd(0) mediated coupling of functionalized alkenes of defined stereochemistry, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00098a007