trans-(1R)-2-<<(1,1,-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-4-methylenecyclohexanemethanol | 145668-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-(1R)-2-<<(1,1,-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-4-methylenecyclohexanemethanol
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylidenecyclohexyl]methanol
• CAS: 145668-37-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: FJYREUVKQVDNHN-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(1R)-2-<<(1,1,-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-4-methylenecyclohexanemethanol 在 Wilkinson's catalyst 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~62.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 trans-(2S,4R)-2-<<2-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-1-prop-2-enyl>oxy>-4-methyl-1-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1233A

  摘要：

  The total synthesis of the HMG-CoA synthase inhibitor 1233A (1), starting from either (R)-pulegone (6) or diketo ester 12, is described. The key transformations included the diastereoselective [2,3] rearrangements of allylic ethers 9 and 19 to alcohols 10 and 11b, respectively, and the diastereoselective hydroboration of 11b to form 19. A Pd-mediated coupling of iodo olefin 31a with tert-butyl crotonate under newly devised conditions provides an efficient preparation of the diene portion of 1233A.

  DOI：

  10.1021/jo00056a013
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 trans-(1R)-2-<<(1,1,-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-4-methylenecyclohexanemethanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1233A

  摘要：

  The total synthesis of the HMG-CoA synthase inhibitor 1233A (1), starting from either (R)-pulegone (6) or diketo ester 12, is described. The key transformations included the diastereoselective [2,3] rearrangements of allylic ethers 9 and 19 to alcohols 10 and 11b, respectively, and the diastereoselective hydroboration of 11b to form 19. A Pd-mediated coupling of iodo olefin 31a with tert-butyl crotonate under newly devised conditions provides an efficient preparation of the diene portion of 1233A.

  DOI：

  10.1021/jo00056a013