balsaquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: balsaquinone
• 英文别名: 2-Methoxy-3-(2-hydroxyethyl)-1,4-naphthoquinone；2-(2-hydroxyethyl)-3-methoxynaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: HVFFTDDDEQDGLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  balsaquinone 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以7 mg的产率得到sodium 2-hydroxide-3-(2-hydroxyethyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclooxygenase-2 Inhibitory 1,4-Naphthoquinones from Impatiens balsamina L.

  摘要：

  在两种新的 1,4-萘醌钠盐（3-羟基-2{[3-羟基-1,4-二氧代（2-萘基）]乙基钠}萘-1、4-二酮（imatienolate）钠盐（1）和 2-羟基-3-（2-羟乙基）萘-1,4-二酮（balsaminolate）钠盐（2），它们是从 Impatiens balsamina L.（凤仙花科植物）的花冠中分离出来的。(凤仙花科）的花冠中分离出来。通过光谱技术阐明了它们的结构。我们的研究结果为使用 I. balsamina L. 治疗关节风湿、疼痛和肿胀提供了证据。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.658
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-(2-羟基乙基)-1,4-萘醌 、 氢氧化钾 、 甲醇 生成 balsaquinone
  参考文献：
  名称：

  GUPTA, R. B.;FRANCK, R. W., SYNLETT.,(1990) N, C. 355-357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the oxidative cyclization of 3-hydroxyalkyl-1,2,4-trialkoxynaphthalenes and synthetic application for the biologically active natural compound rhinacanthone
  作者：Tokutaro Ogata、Misae Doe、Aya Matsubara、Eri Torii、Chiaki Nishiura、Arisa Nishiuchi、Yusuke Kobayashi、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.025

  日期：2014.1

  The oxidative intramolecular cyclization of 3-hydroxyalkyl-1,2,4-trimethoxynaphthalenes was investigated. A series of 1,2-naphthoquinone fused cyclic ethers were synthesized directly from 3-hydroxyalkyl-1,2,4-trimethoxynaphthalenes by exposure to diammonium cerium (IV) nitrate. To understand the reaction mechanism, the intramolecular cyclization of 3-hydroxyalkyl-naphthoquinones that were formed as reaction intermediates was also examined. The results suggested that the reaction proceeds by a stepwise oxidation-cyclization mechanism. Using this methodology, five-step synthesis of rhinacanthone was achieved with high yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.