(3aR,4S,14S,16aS,33aS)-14-butyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylhexacosahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-r]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxaazacyclotriacontene-16,21(4H,22H)-dione | 1128025-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: (3aR,4S,14S,16aS,33aS)-14-butyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylhexacosahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-r]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxaazacyclotriacontene-16,21(4H,22H)-dione
• 英文别名: (15S,19R,20S,30S,33S)-30-butyl-20-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17,17-dimethyl-16,18,31-trioxa-1-azatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontane-2,32-dione
• CAS: 1128025-23-9
• 化学式: C₄₄H₈₃NO₆Si
• 分子量: 750.232
• InChiKey: JZEGAWPPXNYFCA-FYXGNZOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,14S,16aS,33aS)-14-butyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylhexacosahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-r]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxaazacyclotriacontene-16,21(4H,22H)-dione 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(3aS,4S,14S,16aS,33aS)-14-butyl-4-hydroxy-2,2-dimethylhexacosahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-r]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxaazacyclotriacontene-16,21(4H,22H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680
• 作为产物：
  描述：

  (15S,19R,20S,23E,30S,33S)-30-butyl-20-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17,17-dimethyl-16,18,31-trioxa-1-azatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacont-23-en-21-yne-2,32-dione 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(3aR,4S,14S,16aS,33aS)-14-butyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylhexacosahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-r]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxaazacyclotriacontene-16,21(4H,22H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of Penarolide Sulfate A₁
  作者：Debendra K. Mohapatra、Debabrata Bhattasali、Mukund K. Gurjar、M. Islam Khan、K. S. Shashidhara

  DOI：10.1002/ejoc.200800680

  日期：2008.12

  affords promise as an α-glucosidase inhibitor. Herein, we describe the first asymmetric total synthesis of this natural product. A stereoselective strategy for rapid assembly of the complete framework of the 30-membered macrocyclic core is delineated herein. Sequential amidation and intramolecular Sonogashira cross-coupling reactions were pivotal to the success of our efforts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)