(R)-2-{(R)-2-[4-(4-chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-5-oxo-6,7-dihydro-5H-5λ4-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino}-3-methyl-butan-1-ol | 1146694-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-2-{(R)-2-[4-(4-chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-5-oxo-6,7-dihydro-5H-5λ4-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino}-3-methyl-butan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-{(R)-2-[4-(4-chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-5-oxo-6,7-dihydro-5H-5lambda4-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino}-3-methyl-butan-1-ol；(2R)-2-[[(5R)-2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-5-oxo-6,7-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl]amino]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 1146694-70-3
• 化学式: C₂₁H₂₈ClN₅O₂S
• 分子量: 450.005
• InChiKey: VRHAHFAAFSZDTO-YVGXBJCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(R)-2-[4-(4-chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-5-oxo-6,7-dihydro-5H-5λ4-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino}-3-methyl-butan-1-ol 、 (R)-4-chloro-2-(4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)-6,7-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine-5-oxide 、 D-Valine methyl ester 在 异丙醇 作用下， 生成 methyl (R)-2-{(R)-2-[4-(4-chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-5-oxo-6,7-dihydro-5H-5λ4-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino}-3-methyl-butyrate
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF DIHYDROTHIENO [3, 2-D] PYRIMIDINES AND INTERMEDIATES USED THEREIN

  摘要：

  本发明涉及改进的制备式1的二氢噻唑嘧啶化合物及其中间体的方法，其中X为SO或SO2，优选为SO，RA、R1、R2、R3、R4和R5具有所述描述中给出的含义。本发明的方法比先前的方法更适用于大规模合成所述化合物，因为新的合成过程避免了蒸馏和色谱纯化步骤，从而得到所需产物的总收率更高。

  公开号：

  US20100222585A1
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨醇 、 (R)-4-chloro-2-(4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)-6,7-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine-5-oxide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(R)-2-{(R)-2-[4-(4-chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-5-oxo-6,7-dihydro-5H-5λ4-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino}-3-methyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF DIHYDROTHIENO [3, 2-D] PYRIMIDINES AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  [FR] PRÉPARATION DE DIHYDROTHIÉNOPYRIMIDINES ET D'INTERMÉDIAIRES UTILISÉS LORS DE CELLE-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2009052138A8

文献信息

• PREPARATION OF DIHYDROTHIENO [3, 2-D] PYRIMIDINES AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：Frutos Rogelio

  公开号：US20100222585A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to improved methods of preparing dihydrothienopyrimidines of formula 1, and intermediates thereof, (I) wherein X is SO or SO 2 , preferably SO, and wherein R A , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given in the description. The methods according to this invention are more suitable for large-scale synthesis of said pounds than prior methods because the new synthetic process avoids distillation and chromatographic purification between steps and results in a higher overall yield of the desired product.

  本发明涉及改进的制备式1的二氢噻唑嘧啶化合物及其中间体的方法，其中X为SO或SO2，优选为SO，RA、R1、R2、R3、R4和R5具有所述描述中给出的含义。本发明的方法比先前的方法更适用于大规模合成所述化合物，因为新的合成过程避免了蒸馏和色谱纯化步骤，从而得到所需产物的总收率更高。
• PREPARATION OF DIHYDROTHIENO[3, 2-D]PYRIMIDINES AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2205608B1

  公开（公告）日：2013-05-08
• US8653282B2
  申请人：——

  公开号：US8653282B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• [EN] PREPARATION OF DIHYDROTHIENO [3, 2-D] PYRIMIDINES AND INTERMEDIATES USED THEREIN<br/>[FR] PRÉPARATION DE DIHYDROTHIÉNOPYRIMIDINES ET D'INTERMÉDIAIRES UTILISÉS LORS DE CELLE-CI
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009052138A8

  公开（公告）日：2012-11-15
• Preparation of dihydrothieno [3,2-D] pyrimidines and intermediates used therein
  申请人：Frutos Rogelio

  公开号：US08653282B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  The invention relates to improved methods of preparing dihydrothienopyrimidines of formula 1, and intermediates thereof, (I) wherein X is SO or SO2, preferably SO, and wherein RA, R1, R2, R3, R4 and R5 have the meanings given in the description. The methods according to this invention are more suitable for large-scale synthesis of said compounds than prior methods because the new synthetic process avoids distillation and chromatographic purification between steps and results in a higher overall yield of the desired product.

  本发明涉及改进的制备式1的二氢噻嘧啶及其中间体的方法，其中X为SO或SO2，优选为SO，RA、R1、R2、R3、R4和R5的含义如说明书所述。本发明的方法比现有方法更适合大规模合成所述化合物，因为新的合成过程避免了步骤之间的蒸馏和色谱纯化，并且导致所需产物的总收率更高。