(5S)-5-((3S,4S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidin-2-yl)-5-(benzyloxy)pentane-1,2-diol | 1093616-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S)-5-((3S,4S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidin-2-yl)-5-(benzyloxy)pentane-1,2-diol
• 英文别名: (5S)-5-[(2S,3S,4S)-1-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]-5-phenylmethoxypentane-1,2-diol
• CAS: 1093616-00-2
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₅
• 分子量: 581.752
• InChiKey: PETWDLZMIOKTDX-HNDYHDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-((3S,4S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidin-2-yl)-5-(benzyloxy)pentane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖全合成 L-(+)-Swainsonine 和其他 Indolizidine Azasugars

  摘要：

  据报道，L-(+)-swainsonine（一种有效且特异性的柚皮苷酶抑制剂）的全合成，以及六种非天然吲哚里西啶氮杂糖的合成，均以 D-葡萄糖为起始原料。L-(+)-Swainsonine 分 14 步合成，总产率为 17%。此外，发现两种吲哚里西啶类似物在微摩尔浓度下是良好的糖苷酶抑制剂。在所有这些合成中，关键步骤是分子内 SN 2 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800649
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2,3,5-tris(benzyloxy)-8,9-dihydroxynonane-1,4-diyl dimethanesulfonate 、 苄胺 以91%的产率得到(5S)-5-((3S,4S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidin-2-yl)-5-(benzyloxy)pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖全合成 L-(+)-Swainsonine 和其他 Indolizidine Azasugars

  摘要：

  据报道，L-(+)-swainsonine（一种有效且特异性的柚皮苷酶抑制剂）的全合成，以及六种非天然吲哚里西啶氮杂糖的合成，均以 D-葡萄糖为起始原料。L-(+)-Swainsonine 分 14 步合成，总产率为 17%。此外，发现两种吲哚里西啶类似物在微摩尔浓度下是良好的糖苷酶抑制剂。在所有这些合成中，关键步骤是分子内 SN 2 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800649